2-(1H-pyrazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Pyrazol-1-yl-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₂
• mdl: MFCD18011441
• 分子量: 256.184
• InChiKey: DRNLRKXIOBUYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 2-(1H-pyrazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-[2-iso-butyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域发散性 CH 和脱羧 CC 烷基化：邻位与间位选择性。

  摘要：

  双羧酸钌(II)配合物能够在邻位或间位选择性烷基化CH和CC键。邻位-C-H烷基化是用4-、5-以及6-元卤代环烷烃实现的。此外，指导小组的明智选择可以完全控制邻位/间位选择性。通过实验和计算进行了详细的机理研究，为邻位烷基化的氧化加成/还原消除过程提供了强有力的支持，而均裂CX裂解可用于间位选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202007144

文献信息

• Regiodivergent C−H and Decarboxylative C−C Alkylation by Ruthenium Catalysis: <i>ortho</i> versus <i>meta</i> Position‐Selectivity
  作者：Korkit Korvorapun、Marc Moselage、Julia Struwe、Torben Rogge、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202007144

  日期：2020.10.12

  Ruthenium(II)biscarboxylate complexes enabled the selective alkylation of C−H and C−C bonds at the ortho‐ or meta‐position. ortho‐C−H Alkylations were achieved with 4‐, 5‐ as well as 6‐membered halocycloalkanes. Furthermore, the judicious choice of the directing group allowed for a full control of ortho‐/meta‐selectivities. Detailed mechanistic studies by experiment and computation were performed and

  双羧酸钌(II)配合物能够在邻位或间位选择性烷基化CH和CC键。邻位-C-H烷基化是用4-、5-以及6-元卤代环烷烃实现的。此外，指导小组的明智选择可以完全控制邻位/间位选择性。通过实验和计算进行了详细的机理研究，为邻位烷基化的氧化加成/还原消除过程提供了强有力的支持，而均裂CX裂解可用于间位选择性转化。