(+/-)-(1R,3aR,8aR)-1-isopropyl-3-methyl-1.3a.4.8a-tetrahydrocyclohepta[c]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (+/-)-(1R,3aR,8aR)-1-isopropyl-3-methyl-1.3a.4.8a-tetrahydrocyclohepta[c]pyrrole
• 英文别名: (3S,3aS,8aR)-1-methyl-3-propan-2-yl-3,3a,8,8a-tetrahydrocyclohepta[c]pyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: DUYIMHUQBYSMLT-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 、 methyl (1E)-N-(2-methyl-1-tributylstannylpropyl)ethanimidate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以14.2 mg的产率得到(+/-)-(1R,5R,9R)-9-isopropyl-7-methyl-8-azabicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂烯丙基锂与共轭多烯的环加成反应

  摘要：

  2-氮杂烯丙基锂物种[R 1 CH（-）N C（X）R 2 Li（+），其中R 1和R 2烷基和X = OMe]是通过（2-氮杂烯丙基）锡的锡-锂交换生成的，并分别与环二烯和三烯进行[π4s+π2s]和[π6s+π4s]环加成反应，以生成新的桥联氮杂双环化合物一种高度非对映选择性的内在时尚。使用环庚三烯的选择选择性适中，生成[π6s+π4s]和[π4s+π2s]加合物的1：1混合物。2-氮杂烯丙基锂物种与二烯的反应通过[π4s+π2s]途径进行。衍生自环状2-氮杂烯丙基锂物种的环加合物具有7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（托烷）或8-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统，并已精制为可卡因样类似物。

  DOI：

  10.1021/jo030306z