diethyl 1-chloro-3-phenylprop-1-enylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-chloro-3-phenylprop-1-enylphosphonate
• 英文别名: [(Z)-3-chloro-3-diethoxyphosphorylprop-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₈ClO₃P
• 分子量: 288.711
• InChiKey: QGTGCUAIUQQJAM-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基膦酸二乙酯 、 苯乙醛 生成 diethyl 1-chloro-3-phenylprop-1-enylphosphonate 、 diethyl 1-chloro-3-phenylprop-2-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-pot stereoselective synthesis of (Z)-diethyl α-chlorovinylphosphonates

  摘要：

  三氯甲基膦酸二乙酯，经丁基锂处理 随后是醛（或环烯酮），被转化为 α-氯乙烯基膦酸酯中间体 双膦酸盐和沃兹沃斯-埃蒙斯的形成 烯化。该反应的高（Z）立体选择性是 根据构象偏好进行讨论 加合物。

  DOI：

  10.1039/a606713a

文献信息

• One-pot stereoselective synthesis of (Z)-diethyl α-chlorovinylphosphonates
  作者：Wieslawa Perlikowska、Malose J. Mphahlele、Tomasz A. Modro

  DOI：10.1039/a606713a

  日期：——

  Diethyl trichloromethylphosphonate, treated with BuLi followed by an aldehyde (or cycloalkenone), was converted to α-chlorovinylphosphonates via the intermediate formation of a bisphosphonate and a Wadsworth–Emmons olefination. High (Z) stereoselectivity of the reaction is discussed in terms of the conformational preferences of the adducts.

  三氯甲基膦酸二乙酯，经丁基锂处理 随后是醛（或环烯酮），被转化为 α-氯乙烯基膦酸酯中间体 双膦酸盐和沃兹沃斯-埃蒙斯的形成 烯化。该反应的高（Z）立体选择性是 根据构象偏好进行讨论 加合物。