6-trichloromethylpyridine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-trichloromethylpyridine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 6-(trichloromethyl)pyridine-2,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₈Cl₃NO₄
• 分子量: 312.537
• InChiKey: BZJCIHZXUIWXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 三氯乙腈 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到6-trichloromethylpyridine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化从炔烃和腈类合成吡啶的范围。

  摘要：

  吡啶可通过Ru（II）催化的[2 + 2 + 2] 1，6-二炔环加成至α，ω-二腈或电子缺陷的腈，或通过Ru（II）催化的[2 + 2 + 2]缺电子炔烃和缺电子腈的共环化。与二腈的反应似乎可能通过钌环戊二烯中间体进行，而与电子贫化的腈的反应则可能经由苯并呋喃环戊二烯进行。与不对称电子缺陷的炔烃的反应以良好的产率提供了2,3,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo035050b

文献信息

• Scope of Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Pyridines from Alkynes and Nitriles
  作者：Jesús A. Varela、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo035050b

  日期：2003.10.1

  Pyridines can be efficiently synthesized by Ru(II)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes to alpha,omega-dinitriles or electron-deficient nitriles or by Ru(II)-catalyzed [2 + 2 + 2] cocyclization of electron-deficient alkynes and electron-deficient nitriles. The reactions with dinitriles seem likely to proceed via ruthenacyclopentadiene intermediates and the reactions with electron-poor

  吡啶可通过Ru（II）催化的[2 + 2 + 2] 1，6-二炔环加成至α，ω-二腈或电子缺陷的腈，或通过Ru（II）催化的[2 + 2 + 2]缺电子炔烃和缺电子腈的共环化。与二腈的反应似乎可能通过钌环戊二烯中间体进行，而与电子贫化的腈的反应则可能经由苯并呋喃环戊二烯进行。与不对称电子缺陷的炔烃的反应以良好的产率提供了2,3,6-三取代的吡啶。