methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-2-methylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-2-methylpropionate
• 英文别名: α-(4-methoxy-phenoxy)-isobutyric acid methyl ester；α-(4-Methoxy-phenoxy)-isobuttersaeure-methylester；Methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-2-methylpropanoate；methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ZHPFXCOMRZRYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-2-methylpropionate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 铂 、 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到7-amino-6-methoxy-2,2-dimethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  活化芳烃的无金属双重电化学CH胺化：在医学相关前体合成中的应用。

  摘要：

  许多药用或合成上重要的起始原料的有效生产都受到浪费或有毒的合成前体的影响。特别是，芳香族未保护的伯胺官能团代表了一种多功能的合成前体，但其合成通常需要有毒的氧化剂和过渡金属催化剂。通过 Zincke 中间体对活化苯衍生物进行双重电化学胺化，为形成具有高合成价值的新 CN 键提供了一种替代的可持续策略。作为概念证明，我们使用我们的方法生成了苯并恶嗪酮支架，该支架作为对抗去势抵抗性前列腺癌的起始结构而受到关注。结构的进一步改进导致癌细胞系毒性显着增加。因此，利用环境友好的电氧化，我们提出了一种基于直接 C−H 活化的新的多功能且强大的方法，该方法适用于医学相关化合物的生产。

  DOI：

  10.1002/chem.202003852
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenoxy)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  活化芳烃的无金属双重电化学CH胺化：在医学相关前体合成中的应用。

  摘要：

  许多药用或合成上重要的起始原料的有效生产都受到浪费或有毒的合成前体的影响。特别是，芳香族未保护的伯胺官能团代表了一种多功能的合成前体，但其合成通常需要有毒的氧化剂和过渡金属催化剂。通过 Zincke 中间体对活化苯衍生物进行双重电化学胺化，为形成具有高合成价值的新 CN 键提供了一种替代的可持续策略。作为概念证明，我们使用我们的方法生成了苯并恶嗪酮支架，该支架作为对抗去势抵抗性前列腺癌的起始结构而受到关注。结构的进一步改进导致癌细胞系毒性显着增加。因此，利用环境友好的电氧化，我们提出了一种基于直接 C−H 活化的新的多功能且强大的方法，该方法适用于医学相关化合物的生产。

  DOI：

  10.1002/chem.202003852

文献信息

• Electrochemical Dearomative Amination of Phenol Derivatives: Access to Spirooxazolidinones
  作者：Jin-Lin Wan、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/adsc.202300118

  日期：——

  An electrochemical oxidative approach to spirooxazolidinones from phenol derivatives via intramolecular dearomative amination reactions is developed. This reaction proceeds without metal catalysts and external chemical oxidants, and shows broad substrate scope and diverse functional group compatibility. The synthetic utility of this strategy is further exhibited by the gram-scale synthesis and late-stage

  开发了一种通过分子内脱芳胺化反应从苯酚衍生物中制备螺恶唑烷酮的电化学氧化方法。该反应在没有金属催化剂和外部化学氧化剂的情况下进行，并显示出广泛的底物范围和不同的官能团相容性。克级合成和后期功能化进一步展示了该策略的合成效用。通过稍微调整反应条件，可以从苯酚衍生物中得到醇（1°、2° 和 3°），这是使对甲氧基苯基 (PMP) 脱保护以恢复醇功能的良好策略。
• CCL5 inhibitors
  申请人：AFECTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10940132B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Compounds, pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, and pharmaceutical compositions thereof are disclosed that are useful for inhibition of the biological activity of CCL5 on mammalian cells, as well as methods of treatment for diseases involving the increased biological activity of CCL5.

  所公开的化合物、药学上可接受的盐、酯、原药及其药物组合物有助于抑制 CCL5 在哺乳动物细胞上的生物活性，以及治疗涉及 CCL5 生物活性增加的疾病的方法。
• 357. Properties and reactions of free alkyl radicals in solution. Part I. Some reactions of 2-cyano- and 2-carbomethoxy-2-propyl radicals with quinones
  作者：A. F. Bickel、W. A. Waters

  DOI：10.1039/jr9500001764

  日期：——
• CCL5 INHIBITORS
  申请人：AFECTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200138766A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Compounds, pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, and pharmaceutical compositions thereof are disclosed that are useful for inhibition of the biological activity of CCL5 on mammalian cells, as well as methods of treatment for diseases involving the increased biological activity of CCL5.
• CCL5 Inhibitors
  申请人：AFECTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20210196665A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Compounds, pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, and pharmaceutical compositions thereof are disclosed that are useful for inhibition of the biological activity of CCL5 on mammalian cells, as well as methods of treatment for diseases involving the increased biological activity of CCL5.