N-benzyl-6-bromo-4-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-2-oxochroman-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: N-benzyl-6-bromo-4-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-2-oxochroman-3-carboxamide
• 英文别名: methyl 2-[3-(benzylcarbamoyl)-6-bromo-2-oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl]-2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₂H₂₂BrNO₅
• 分子量: 460.324
• InChiKey: GPHAMOFDKYCXPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异丁酸甲酯 、 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxylic acid N-benzylamide 在 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 以85%的产率得到N-benzyl-6-bromo-4-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-2-oxochroman-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reformatsky Reaction with N-Substituted 6-Bromo-2-oxochromene-3-carboxamides

  摘要：

  Reformatsky reactions of ethyl a-bromopropionate, methyl a-bromobutyrate, and methyl alpha-bromoisobutyrate with N-substituted 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamides in the system diethyl ether-benzene-HMPA give N-benzyl-6-bromo-4-(1-alkoxycarbonylalkyl)-2-oxochroman-3-carboxamides, while in the system diethyl ether-benzene-HMPA-THF, 3-R-1-1-R-2-1-R-3-9-bromo-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4,5-triones are obtained.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000044556.65215.ea

文献信息

• Reformatsky Reaction with N-Substituted 6-Bromo-2-oxochromene-3-carboxamides
  作者：V. V. Shchepin、D. V. Fotin、V. V. Fotin、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1023/b:rujo.0000044556.65215.ea

  日期：2004.6

  Reformatsky reactions of ethyl a-bromopropionate, methyl a-bromobutyrate, and methyl alpha-bromoisobutyrate with N-substituted 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamides in the system diethyl ether-benzene-HMPA give N-benzyl-6-bromo-4-(1-alkoxycarbonylalkyl)-2-oxochroman-3-carboxamides, while in the system diethyl ether-benzene-HMPA-THF, 3-R-1-1-R-2-1-R-3-9-bromo-2,3,4,4a,5,10b-hexahydro-1H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4,5-triones are obtained.