[8-(4-methoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl]-dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [8-(4-methoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl]-dimethylamine
• 英文别名: 4-(p-anisyl)-4-dimethylaminocyclohexan-1-one, ethylene ketal；8-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: QAQDWWKLIVOPAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(4-methoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl]-dimethylamine 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-dimethylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。

  公开号：

  US20090247530A1
• 作为产物：
  描述：

  4-isocyanato-4-(p-anisyl)cyclohexanone, ethylene ketal 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [8-(4-methoxy-phenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl]-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-4-arylcyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 1. Modification of the aryl ring

  摘要：

  Investigation of central nervous system activity of phenylcyclohexylamines was continued by preparation of "reversed" analogues. Following the unexpected finding of analgesic activity with 1-(dimethylamino)-1-phenylcyclohexylamine, the SAR of the series was investigated. Synthesis starts by double Michael reaction of acrylate on arylacetonitriles. Following cyclization, decarboxylation, ketalization, and saponification, the geminally substituted acid is rearranged to the isocyanate by means of (C6H5O)2PON3. Isocyanates were then converted to the title compounds. Analgesic activity is very sensitive to the nature and position of the substitutent on the aromatic ring. The most potent compounds in this series (p-CH3, p-Br) showed 50% the potency of morphine. Deletion of the ring oxygen abolishes activity.

  DOI：

  10.1021/jm00178a014

文献信息

• Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
  申请人：Nolte Bert

  公开号：US08835689B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  本发明涉及一种与μ-阿片受体和ORL 1-受体具有亲和力的化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及这些化合物用于治疗疼痛和其他疾病的用途。
• Substitzierte 4-Aminocyclohexan-Derivate
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2502907A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der vorliegenden Formel (1) welche eine Affinität an den µ-Opioid-Rezeptor und den ORL1-Rezeptor aufweisen, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及本式（1）的化合物 对μ-阿片受体和 ORL1 受体具有亲和力的化合物、制备这些化合物的工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• Substituierte 4-Aminocyclohexan-Derivate
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2518052A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  Die Erfindung betrifft Verbindungen, welche eine Affinität an den µ-Opioid-Rezeptor und den ORL1-Rezeptor aufweisen, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及对μ-阿片受体和ORL1受体具有亲和力的化合物、其制备工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• SUBSTITUIERTE 4-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2260021A1

  公开（公告）日：2010-12-15
• US8835689B2
  申请人：——

  公开号：US8835689B2

  公开（公告）日：2014-09-16