ethyl 4-(diethylcarbamoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(diethylcarbamoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD04472470
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ORCIRTAKETUVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(diethylcarbamoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以75%的产率得到ethyl 4-(diethylcarbamoyl)-5-formyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯β-酰胺：二吡啶酮羧酸和N-混淆的荧光二吡啶酮的合成与表征

  摘要：

  吡咯β-酰胺是用于制备可用于超分子化学和传感器开发的新型分子结构的有用构建基。在碱性条件下，吡咯β-酰胺和α-醛在与吡咯烷酮反应时会产生不同的缩合产物，具体取决于酰胺取代基。仲酰胺形成了预期的二吡啶酮，但出乎意料的是，随后与吡咯烷酮氮进行了酰胺基转移反应，生成了不对称的酰亚胺（N-荧光双嘧啶酮）。在相同条件下，叔酰胺可产生预期的二吡啶酮羧酸，已证明它们具有很强的自缔合特性，如通过蒸气压渗透压测量，NMR研究和X射线晶体结构测定所确定的。此外，在试图使具有9-羧基部分的二吡啶酮酰胺脱羧的过程中，由同一反酰胺化反应产生了N-混淆的荧光二吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.037
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 4-(diethylcarbamoyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯β-酰胺：二吡啶酮羧酸和N-混淆的荧光二吡啶酮的合成与表征

  摘要：

  吡咯β-酰胺是用于制备可用于超分子化学和传感器开发的新型分子结构的有用构建基。在碱性条件下，吡咯β-酰胺和α-醛在与吡咯烷酮反应时会产生不同的缩合产物，具体取决于酰胺取代基。仲酰胺形成了预期的二吡啶酮，但出乎意料的是，随后与吡咯烷酮氮进行了酰胺基转移反应，生成了不对称的酰亚胺（N-荧光双嘧啶酮）。在相同条件下，叔酰胺可产生预期的二吡啶酮羧酸，已证明它们具有很强的自缔合特性，如通过蒸气压渗透压测量，NMR研究和X射线晶体结构测定所确定的。此外，在试图使具有9-羧基部分的二吡啶酮酰胺脱羧的过程中，由同一反酰胺化反应产生了N-混淆的荧光二吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.037