4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃OS
• 分子量: 337.873
• InChiKey: VQLCWAHRUJZRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 硫脲 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.88%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-N,N-diethyl-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一锅合成硫代四氢嘧啶衍生物作为有效的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂，生物学评估，分子对接和分子动力学研究。

  摘要：

  已经合成了一系列的N，N-二乙基苯基硫代-四氢嘧啶羧酰胺，并研究了它们的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制活性。所有分子均表现出优异的抑制作用，IC50值为0.35至42.05 µM，甚至比标准的d-蔗糖酸更有效。结构-活性关系分析表明，间-芳基取代的衍生物显着影响β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，而对位取代对应物的表现优于中等效力。该系列中最有效的化合物是带有噻吩基序的4g化合物，IC50为0.35±0.09 µM。为了验证SAR，还进行了分子对接和分子动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115359