N,N-diethyl-4-methyl-2-phenyloxazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-methyl-2-phenyloxazole-5-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: QLAGUVJEWRZRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate 作用下， 反应 0.04h， 以63%的产率得到N,N-diethyl-4-methyl-2-phenyloxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂微波辐射下多取代恶唑的高效合成

  摘要：

  通过在无溶剂微波辐射条件下，用HDNIB和酰胺（如乙酰胺或苯甲酰胺）对羰基化合物进行顺序处理，已开发出一种由各种羰基化合物合成多取代恶唑的新型高效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02493-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential C–N/C–O Bond Formations: Synthesis of Oxazole Derivatives from Amides and Ketones
  作者：Meifang Zheng、Liangbin Huang、Huawen Huang、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol502916a

  日期：2014.11.21

  A highly efficient method for the synthesis of oxazole derivatives from simple amides and ketones has been established via a Pd(II)-catalyzed sp2 C–H activation pathway in one step. The reaction is supposed to proceed through a C–N bond formation followed by a C–O bond formation closing the ring. Because of the simple and readily available starting materials, easy operation, and high bioactivity of

  通过Pd（II）催化的sp 2 C–H活化途径一步建立了一种由简单酰胺和酮合成恶唑衍生物的高效方法。该反应被认为是通过C–N键的形成，然后是C–O键的形成，从而使环闭合。由于简单易用的起始原料，易于操作以及恶唑的高生物活性，该策略可广泛应用于医学化学。