1-ethyl 5-methyl 2-nitropentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 5-methyl 2-nitropentanedioate
• 英文别名: 2-nitro-glutaric acid-1-ethyl ester-5-methyl ester；2-Nitro-glutarsaeure-1-aethylester-5-methylester；2-Nitro-glutarsaeureethyl-(1)-methylester；1-O-ethyl 5-O-methyl 2-nitropentanedioate
• 化学式: C₈H₁₃NO₆
• 分子量: 219.194
• InChiKey: NYHLODIWFXPNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 poly(N-vinylimidazole) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-ethyl 5-methyl 2-nitropentanedioate
  参考文献：
  名称：

  聚（N-乙烯基咪唑）作为有效的可回收催化剂，用于 CH-酸与水中缺电子烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  研究了聚（N-乙烯基咪唑）作为碱性可回收催化剂的效率，用于在环境温度下将 CH 酸与丙烯腈、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基砜在水中进行迈克尔加成。在这些反应中，可能形成 1:1 和 1:2 加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0401-7

文献信息

• Michael Additions versus Cycloaddition Condensations with Ethyl Nitroacetate and Electron-Deficient Olefins
  作者：Elena Trogu、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.200802652

  日期：2009.8.10

  nitroacetate (1) reacts with electron‐poor olefins in the presence of a base to give either the Michael adducts 3 or the isoxazoline cycloadducts 4, resulting from water elimination. The proportions of the two products depend on the reaction conditions and change in the course of the process. Kinetic profiles for the two reactions show that the cycloaddition‐condensations require long induction times that dramatically

  硝基乙酸乙酯 ( 1 ) 与缺电子烯烃在碱存在下反应生成迈克尔加合物3或异恶唑啉环加合物4，这是由水消除产生的。两种产物的比例取决于反应条件和过程过程中的变化。两种反应的动力学曲线表明，环加成-缩合需要较长的诱导时间，在向催化体系中加入铜盐后会显着减少：诱导时间的下降导致环加合物4的比例增加，这通常是唯一的反应产物。这是关于选择性形成产品3和4的第一份报告通过调节催化系统从初级硝基化合物中提取。
• E-factor minimized protocols for the polystyryl-BEMP catalyzed conjugate additions of various nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Julie M. Longo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c1gc16088e

  日期：——

  Efficient protocols for the addition of carbon-, sulphur- and nitrogen-nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by PS-BEMP have been reported. The adoption of solvent-free conditions (SolFC) was crucial for improving the efficiency of all the processes, while by using an organic reaction medium poor results were obtained. Addition reactions were performed by using equimolar amounts

  添加碳，硫和硫的有效方案 氮-亲核体为α，β-不饱和 羰基化合物已经报道了由PS-BEMP催化。通过溶剂无溶剂条件（SolFC）对于提高所有过程的效率至关重要，而通过使用有机反应介质，则可获得较差的结果。使用等摩尔量的试剂进行加成反应，并通过简单的方法分离出产物过滤 用最少的有机物 溶剂。这种方法可以最大程度地减少E因子（反应浪费的量度）。通过定义在SolFC下运行的更大规模的连续流协议，可以实现进一步的废物最小化（与批处理协议相比为95.7％）。
• Reactivity of [60]Fullerene with Primary Nitro Compounds: Addition or Catalysed Condensation to Isoxazolo[60]fullerenes
  作者：Giacomo Biagiotti、Stefano Cicchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.201402990

  日期：2014.12

  addition products, depending on the nitro compound and catalyst. The former product was favoured by the use of CuII in the catalytic system. Conversely, [60]fullerene underwent catalytic condensation, even in the absence of copper(II) salts, only with activated nitro compounds and addition only with nitroalkanes in excess base. Note, the formal conjugated fullerene addition product was obtained in

  [60] 富勒烯与硝基乙酸乙酯 (1b) 或类似的活化硝基衍生物的催化缩合得到异恶唑并 [60] 富勒烯已在均相和非均相条件下实现。这种直接合成方法比以前的方法更方便。根据硝基化合物和催化剂，与贫电子偶极体的模型反应导致缩合为异恶唑啉或共轭加成产物。前一种产品因在催化体系中使用 CuII 而受到青睐。相反，[60]富勒烯进行催化缩合，即使在没有铜（II）盐的情况下，也仅与活化的硝基化合物和仅与过量碱的硝基烷烃加成。请注意，如先前报道的那样，以异构形式获得正式的共轭富勒烯加成产物。
• Conjugate Addition versus Cycloaddition/Condensation of Nitro Compounds in Water: Selectivity, Acid-Base Catalysis, and Induction Period
  作者：Luca Guideri、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.201202698

  日期：2013.1.7

  react in water as in chloroform with electron‐deficient dipolarophiles to give condensation or conjugate addition products under base catalysis. In general, high selectivity towards condensation is observed in water, with shorter induction periods than in chloroform. In water, condensations slowly occur even without base; kinetic profiles evidence the catalytic effect of the base, which should be related

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。
• Smirnova,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2166 - 2174
  作者：Smirnova,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——