(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[2-(3-cyanopropyl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[2-(3-cyanopropyl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-3-[2-(3-cyanopropyl)-1H-indol-3-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄
• 分子量: 399.49
• InChiKey: NKWIULMLIUIOES-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(S)-tryptophan ethyl ester 、 4-溴丁腈 在 norbornene 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-[2-(3-cyanopropyl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective C-2 Alkylation of Tryptophan by a Pd(II)/Norbornene-Promoted C–H Activation Reaction

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed norbornene-mediated regioselective alkylation at the C-2 indole position of N-tert-butyloxycarbonyl (Boc)-protected (S)-tryptophan ethyl ester is reported. The protocol employs mild reaction conditions and is tolerant of a range of functional groups. The reaction proceeds without racemization at the stereogenic center of the amino acid.

  DOI：

  10.1021/jo402107m

文献信息

• Selective C-2 Alkylation of Tryptophan by a Pd(II)/Norbornene-Promoted C–H Activation Reaction
  作者：Harish Kumar Potukuchi、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo402107m

  日期：2013.12.6

  A palladium(II)-catalyzed norbornene-mediated regioselective alkylation at the C-2 indole position of N-tert-butyloxycarbonyl (Boc)-protected (S)-tryptophan ethyl ester is reported. The protocol employs mild reaction conditions and is tolerant of a range of functional groups. The reaction proceeds without racemization at the stereogenic center of the amino acid.