(S)-ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-nitro-2-[(1S)-3-oxocyclohexyl]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: FCQZCZJUXQLWPL-JAVCKPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-环己烯-1-酮 在 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N'-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate 、 (S)-ethyl 2-nitro-2-(3-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  易获得的伯胺-硫脲催化的丙二酸酯向烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应的高效有机催化方法

  摘要：

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。

  DOI：

  10.1021/ol3019055

文献信息

• Enantioselective organocatalytic conjugate addition of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones in water
  作者：Hyoung Wook Moon、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.105

  日期：2010.5

  catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-nitroacetate to α,β-unsaturated ketones under aqueous-phase reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral δ-keto nitroalkanes

  描述了α-硝基乙酸与由手性双官能有机催化剂促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性共轭加成反应。在水相反应条件下将α-硝基乙酸酯处理为α，β-不饱和酮，得到具有高对映选择性的相应的迈克尔加合物。共轭加合物容易转化为手性δ-酮硝基烷和δ-酮酯。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of α-Nitroacetate to α,β-Unsaturated Enones: A Route to Chiral γ-Nitro Ketones and δ-Keto Esters
  作者：Hyoung-Wook Moon、Dae-Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.291

  日期：2011.1.20

  The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-nitroacetate to α,β-unsaturated enones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-nitroacetate to α,β-unsaturated enones afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral γ-nitro ketones and δ-keto esters.

  描述了由手性双功能有机催化剂促进的 α-硝基乙酸酯与 α,β-不饱和烯酮的催化对映选择性共轭加成反应。将 α-硝基乙酸酯处理成 α,β-不饱和烯酮得到了具有高对映选择性的相应迈克尔加合物。共轭加成物很容易转化为手性 γ-硝基酮和 δ-酮酯。