4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-pyridine
• 化学式: C₁₂H₉N₅
• 分子量: 223.237
• InChiKey: WFYKTQALFYPVLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴四唑 、 吡啶-4-硼酸 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 以53%的产率得到4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  固相合成联苯四唑的原始载量和Suzuki条件。在厄贝沙坦的第一固相合成中的应用

  摘要：

  联苯四唑是公认的特权结构。其中，治疗上重要的一类sartan表现出对AT1受体的拮抗活性。我们已经开发了使用三氟甲磺酸锌通过杂环将四唑衍生物固定在羟基化树脂上的方法。开发了新的Suzuki-Miyaura交叉偶联条件以定量形成苯基-苯基键。我们简单的合成方案从保守的苯基四唑部分开始，到结构可变部分的末端结束，非常适合于在实验室规模下制备Sartans及其类似物。因此，我们在此描述了市售AT1拮抗剂厄贝沙坦的第一个固相合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.147

文献信息

• Efficient, protection-free Suzuki–Miyaura synthesis of ortho-biphenyltetrazoles
  作者：Nicolas Cousaert、Patrick Toto、Nicolas Willand、Benoît Deprez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.082

  日期：2005.9

  We describe an efficient protocol for the Suzuki-Miyaura synthesis of ortho-biphenyltetrazoles from non-protected 2-bromophenyltetrazole and arylboronic acids. The optimised conditions were achieved using [1, 1 '-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) as catalyst and Na2CO3 as base. A panel of structurally diverse arylboronic acids was used to demonstrate the scope of the coupling procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.