2-(diphenylmethyl)-5-phenyl-2H-1,2,3,4-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylmethyl)-5-phenyl-2H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 2-benzhydryl-5-phenyl-2H-tetrazole；2-benzhydryl-5-phenyl-2H-tetrazol；2-Benzhydryl-5-phenyltetrazole
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: JUXBDOMPXDXKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 六氟异丙醇 、 三(4-溴苯基)胺 、 对甲苯磺酸一水合物 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(diphenylmethyl)-5-phenyl-2H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical desulfurative formation of C–N bonds through selective activation of inert C(sp³)–S bonds

  摘要：

  通过选择性活化烷基硫醚的惰性 C(sp3)-S 键来构建 C-N 键的高效无金属电催化脱硫策略。

  DOI：

  10.1039/d4cc00142g

文献信息

• 功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN103073372B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种功能化离子液体催化合成胺类化合物的方法。利用功能化离子液体为催化剂，催化胺与醇的N-烷基化反应，合成了相应化合物衍生物的方法。该方法以酸功能化离子液体为催化剂，合成了一系列胺的化合物，本发明的优点是，催化体系为无金属体系；催化剂用量少，催化活性高；催化剂稳定性好；催化剂腐蚀性低，操作简单，反应温和；后处理简单，催化剂可以循环使用。
• Sulfonic Acid-Functionalized Ionic Liquids as Metal-Free, Efficient and Reusable Catalysts for Direct Amination of Alcohols
  作者：Feng Han、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201100886

  日期：2012.4.16

  the direct amination of alcohols. Notably, the activities of the series of SO3H‐functionalized ionic liquids were compared and a 92% isolated yield was obtained using 3‐tetradecyl‐1‐(butyl‐4‐ sulfonyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate ([BsTdIM][OTf]) as the catalyst. Importantly, the catalytic system has wide substrate scope including benzylic, allyl, propargylic, aliphatic alcohols with sulfonamide

  合成了一系列磺酸官能化（SO 3 H官能化）的离子液体，并将其用作无金属，高选择性和高效的催化剂，用于醇的直接胺化。值得注意的是，SO 3系列的活动比较了H-官能化的离子液体，并使用3-十四烷基-1-（丁基-4-磺酰基）咪唑三氟甲磺酸盐（[BsTdIM] [OTf]）作为催化剂，可分离出92％的产率。重要的是，催化体系具有广泛的底物范围，包括苄基，烯丙基，炔丙基，带有磺酰胺的脂族醇，酰胺，氨基甲酸酯，芳族胺和N杂环化合物。有趣的是，该系统还适用于几克规模的酒精直接胺化。此外，[BsTdIM] [OTf]的可重用性质使该协议更具吸引力，并且避免了酸性催化剂的处理和中和。此外，初步实验表明该反应应通过S N 1途径进行。
• Coupling of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones with Tetrazoles: A Regioselective Synthesis of 2,5‐Disubstituted‐2 <i>H</i> ‐Tetrazoles
  作者：Tímea Kaszás、Bence Szakács、Éva Juhász‐Tóth、Ivett Cservenyák、Tamara Kovács、László Juhász、László Somsák、Marietta Tóth

  DOI：10.1002/ejoc.202201103

  日期：2022.11.11

  A new regioselective synthesis of 2,5-disubstituted-2H-tetrazoles is reported by C−N coupling of N-tosylhydrazones and tetrazoles in the presence of different bases under thermic activation conditions with excellent functional group tolerance.

  报道了一种新的区域选择性合成 2,5-二取代-2 H-四唑的方法，该方法是在具有优异官能团耐受性的热活化条件下，在不同碱存在下，通过 N-甲苯磺酰腙和四唑的C-N 偶联。
• Novel Heterocyclic Analogs of Trityl Radicals: Synthesis and Dimerization of Diarylmethyl-1H-1,2,4-triazoles and Diarylmethyl-2H-phenanthro[9,10-d]-1,2,3-triazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Baozhen Yang、David P. M. Pleynet、Jin Wang

  DOI：10.3987/com-99-s9

  日期：——
• Transition-Metal-Free Direct Alkylation of Aryl Tetrazoles via Intermolecular Oxidative C–N Formation
  作者：Liang Wang、Kaiqiang Zhu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1021/jo502283h

  日期：2014.12.5

  A transition-metal-free synthetic approach for constructing alkylated aryl tetrazoles has been developed using n-Bu4NI as the catalyst and t-BuOOH as the oxidant. It involves the direct C-N bond formation through sp(3) C-H activation. A wide range of benzylic C-H substrates (or alkyl ethers) and aryl tetrazoles undergo this reaction smoothly to deliver the corresponding products in good yields.