ethyl 4,5-bis(hydroxymethyl)-3-isoxazolecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4,5-bis(hydroxymethyl)-3-isoxazolecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,5-bis(hydroxymethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: NUENVQUATYHEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 硝基乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 90.0h， 以46%的产率得到ethyl 4,5-bis(hydroxymethyl)-3-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成的异恶唑和异恶唑啉：初级硝基化合物与偶极亲和物的碱催化缩合

  摘要：

  1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 或其他合适的 N-碱导致初级活化硝基化合物与烯烃缩合生成异恶唑啉或与炔烃缩合生成异恶唑。随着碱与偶极体的摩尔比降低，反应变慢，但硝基化合物对水解裂解的抵抗力更强。碱的摩尔比在 0.05-0.1 范围内时获得最佳结果。反应在氯仿中于 60 °C 下进行；对于硝基乙酸乙酯和苯基硝基甲烷，可以使用 80 °C 的乙醇获得更好的结果和更短的反应时间。建议采用催化循环：

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700276