methyl (E)-3-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)but-2-enoate；methyl (E)-3-(2-oxochromen-3-yl)but-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: LHNUJYHVBXKZDH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 methyl (E)-3-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-2-butenoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到methyl 7-methyl-6-oxo-10,11-dihydro-9H-indeno[5,4-c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求Diels-Alder反应合成6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201775e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊-2-烯二酸二甲酯 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以55%的产率得到methyl (E)-3-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  电子逆需求Diels-Alder反应合成6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮

  摘要：

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo201775e

文献信息

• THE REACTION OF 3-ACETYL COUMARIN WITH ALKYL PHOSPHITES AND PHOSPHONIUM YLIDES
  作者：Fayez H. Osman、Naglaa M. Abd El-Rahman、Fatma A. El-samahy

  DOI：10.1080/10426509808032462

  日期：1998.1

  Abstract Dialkyl phosphites reacted with 3-acetyl coumarin (1) at 100°C for about 5 h to give the phosphonates having structure 4. Methylation of compounds 4 with ethereal solution of diazomethane gave the respective methyl ethers 5. Treatment of 1 with trimethyl phosphite afforded a mixture of the phosphonates 5a and 4a whereas with triethyl phosphite gave a mixture of compounds 6 and 4b. The reaction

  摘要 亚磷酸二烷基酯与 3-乙酰香豆素 (1) 在 100°C 反应约 5 小时，得到具有结构 4 的膦酸酯。化合物 4 用重氮甲烷的醚溶液甲基化得到相应的甲基醚 5。用亚磷酸三甲酯处理 1得到膦酸酯5a和4a的混合物，而用亚磷酸三乙酯得到化合物6和4b的混合物。鏻叶立德 8a-d 与 1 在沸腾的甲苯中反应导致形成两种异构体 (E)-烯丙基 (9) 和 (Z)-烯丙基 (10)。所有新化合物的结构分配均基于 IR 和 NMR (H, 13C) 光谱。
• Palladium-catalysed Synthesis of 3-Substituted Coumarins
  作者：Alok Kumar Mitra、Aparna De、Nilay Karchaudhuri、Jayati Mitra

  DOI：10.1039/a707935d

  日期：——

  A number of 3-substituted coumarins have been synthesized by palladium-catalysed coupling of 3-bromocoumarin with alkenes, cycloalkenes and alkyne.

  通过钯催化 3-溴香豆素与烯、环烷烃和炔的偶联，合成了许多 3-取代香豆素。
• Synthesis of 6<i>H</i>-Dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones Using the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Ian R. Pottie、Penchal Reddy Nandaluru、Wendy L. Benoit、David O. Miller、Louise N. Dawe、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1021/jo201775e

  日期：2011.11.4

  These dienes reacted with the enamine derived from cyclopentanone and pyrrolidine to afford the corresponding cyclopenteno-fused 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-ones, most likely via a domino inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA)/elimination/transfer hydrogenation sequence. The parent diene (EWG = CO2Me, no substituents) was reacted with a range of electron-rich dienophiles (mostly enamines) to afford

  合成了一组香豆素稠合的缺电子的1,3-二烯，它们在二烯单元末端的吸电子基团（EWG）的性质不同（当EWG = CO 2 Me时），其性质和取代基的位置。这些二烯与衍生自环戊酮和吡咯烷的烯胺反应，生成相应的环戊烯稠合的6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-酮，很可能是通过多米诺逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）/消除/转移加氢顺序。使母体二烯（EWG = CO 2 Me，无取代基）与一系列富电子的亲二烯体（主要是烯胺）反应，得到相应的6 H-二苯并[ b]，d ] pyran-6-ones或它们的未脱氢前体，用合适的氧化剂处理后会被芳香化。烯胺可以在反应之前合成或就地产生。报道了30种二苯并吡喃酮的合成。