2-(hydroxypyridin-2-ylmethyl)but-2-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxypyridin-2-ylmethyl)but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]but-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: GCTYRLBBZBAIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 巴豆酸甲酯 在 奎宁环 作用下， 反应 504.0h， 以25%的产率得到2-(hydroxypyridin-2-ylmethyl)but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在Baylis-Hillman反应中pK（a）与基于奎尼丁的催化剂的反应性之间的相关性：奎尼丁作为最佳催化剂的发现导致了范围的大幅扩大。

  摘要：

  在Baylis-Hillman反应中，已研究了多种基于奎尼丁的催化剂的反应性，并且毫无例外地已确定了碱的碱性和反应性之间的直接相关性。用括号中给出的共轭酸的pK（a）（在水中测量）建立了以下反应顺序：奎尼丁（11.3），3-羟基奎尼丁（9.9），DABCO（8.7），3-乙酰氧基奎尼丁（9.3） ，3-氯喹核苷（8.9）和奎宁环酮（7.2）。通过比较DABCO和3-乙酰氧基奎宁在DMSO中的相对碱性，分析了基于pK（a）的DABCO高于预期的反应性。发现在非质子溶剂中，DABCO的碱性比3-乙酰氧基喹核苷高0.6 pK（a）单位，因此在胺的pK（a）及其反应性之间建立了直接联系。与先前报道相反的文献工作相反，发现具有最高pK（a）的奎尼丁是最活泼的催化剂。与奎尼丁的反应曲线显示出显着的自催化作用，这表明质子供体的存在可能进一步提高速率。因此，研究了一系列带有极性XH键的添加剂，发现甲醇，三

  DOI：

  10.1021/jo026671s