methyl 4-benzamido-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzamido-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: QUFOQVWNXIGUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 巴豆酸甲酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到methyl 4-benzamido-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  肽底物后期功能化的光诱导脱羧自由基加成反应

  摘要：

  在我们的贡献中，我们展示了在工业药物化学环境中光化学在氨基酸和小肽的后期功能化（LSF）中的应用。在光化学条件下，由C末端羧酸盐生成的自由基中间体会快速与各种Michael受体进行1,4-共轭加成。研究的方法学适用于已建立的药物和药物前体的功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001178

文献信息

• Alpha-amino acids through catalytic reaction of CO and a hydroxyl compound with enamides
  申请人：THE STANDARD OIL COMPANY

  公开号：EP0145265A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Hydrocarboxylation of enamides with CO and a compound ROH yields amido acids or amido esters, which can be hydrolyzed to a-amino acids. This process avoids the use of HCN in the production of amino acids.

  烯酰胺与 CO 和化合物 ROH 发生羟基羧化反应，生成氨基酸或氨基酯，然后可水解为 a-氨基酸。这种工艺避免了在氨基酸生产过程中使用 HCN。
• US4710574A
  申请人：——

  公开号：US4710574A

  公开（公告）日：1987-12-01
• US4749786A
  申请人：——

  公开号：US4749786A

  公开（公告）日：1988-06-07
• Photoinduced Decarboxylative Radical Addition Reactions for Late Stage Functionalization of Peptide Substrates
  作者：Patricia Fernandez‐Rodriguez、Fabien Legros、Thomas Maier、Angelika Weber、María Méndez、Volker Derdau、Gerhard Hessler、Michael Kurz、Ana Villar‐Garea、Sven Ruf

  DOI：10.1002/ejoc.202001178

  日期：2021.2.5

  In our contribution we showcase an application of photochemistry for Late Stage Functionalization (LSF) of amino acids and small peptides in an industrial medicinal chemistry environment. The radical intermediates generated under photochemical conditions from the C‐terminal carboxylates undergo rapid 1,4‐conjugate additions to a variety of Michael acceptors. The studied methodology is applicable to

  在我们的贡献中，我们展示了在工业药物化学环境中光化学在氨基酸和小肽的后期功能化（LSF）中的应用。在光化学条件下，由C末端羧酸盐生成的自由基中间体会快速与各种Michael受体进行1,4-共轭加成。研究的方法学适用于已建立的药物和药物前体的功能化。