1-hexyl-5-phenyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexyl-5-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: N-Hexyl 5-Phenyltetrazole；1-hexyl-5-phenyltetrazole
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• 分子量: 230.313
• InChiKey: UROJSFSZPSGXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hexylbenzamide 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-hexyl-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• N-substituted 5-phenyltetrazoles as high temperature blowing agents
  申请人：Olin Corporation

  公开号：US04774266A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  A process for the production of cellular products which comprises incorporating a blowing agent into rubber or a thermoplastic material uses as the blowing agent a tetrazole compound represented by the formula: ##STR1## in which R represents an alkyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, aryl, alkylaryl, aralkylene, alkenyl, alkenylaryl or alkenylaralkylene group. The novel blowing agents of the present invention include compounds which are liquids which may be directly incorporated into the molten rubber or thermoplastic material. The blowing agents of this invention are especially useful, as indicated, with polymers and copolymers that have high processing temperatures as they minimize polymer degradation and provide products with increased impact strengths.

  一种生产细胞产品的方法，包括将一种发泡剂纳入橡胶或热塑性材料中，所使用的发泡剂是由式子所表示的四唑化合物：##STR1## 其中 R 代表烷基、环烷基、羟基烷基、多羟基烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、烯基、烯基芳基或烯基芳基烷基基团。本发明的新型发泡剂包括液态化合物，可以直接纳入熔融的橡胶或热塑性材料中。本发明的发泡剂特别适用于高加工温度的聚合物和共聚物，因为它们可以最小化聚合物降解并提供具有增强冲击强度的产品。
• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Tetrazolen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1859782A1

  公开（公告）日：2007-11-28

  Leistungsgesteigerte und irritationsverminderte Mittel zum Aufhellen und/oder Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 15 Gew.-% mindestens eines Tetrazols. Vorzugsweise sind darüber hinaus 0,001 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Oxidationsfarbstoffvorprodukte und/oder direktziehender Farbstoffe enthalten.

  用于淡化和/或着色角蛋白纤维（尤其是人类头发）的性能增强剂和刺激性降低剂，按其重量计，含有 0.001 至 15%（按重量计）的至少一种四氮唑。最好还含有 0.001 至 5%（按重量计）的一种或多种氧化染料前体和/或直接染料。
• Alkylation of Tetrazoles Using Mitsunobu Conditions
  作者：Claude F. Purchase、Andrew D. White

  DOI：10.1080/00397919608004585

  日期：1996.7

  The alkylation of tetrazoles using Mitsunobu conditions and alcohols is reported. The methodology is superior to the base-promoted reaction with alkyl halides for the installation of a secondary alkyl group because it results in higher yields and facilitates the construction of chiral centers bearing tetrazole.
• Practical synthesis of tetrazoles from amides and phosphorazidates in the presence of aromatic bases
  作者：Kotaro Ishihara、Kazuki Ishihara、Yota Tanaka、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132642

  日期：2022.2

  Tetrazoles were effectively synthesized from amides using diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of aromatic bases. Various amides underwent the proposed cycloaddition reaction to provide the corresponding tetrazoles. Studies on the racemization of chiral substrates were also performed. Overall, the proposed synthesis method enables the preparation of 1,5-disubstituted

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。