3-(sec-octyl)-5-methoxy-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(sec-octyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-3-(octan-2-yl)-1H-indole；5-methoxy-3-octan-2-yl-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: SURVZYMXBQTACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 仲辛醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 36.0h， 以76%的产率得到3-(sec-octyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326

文献信息

• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• Well-Defined NNS-Mn Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Using Alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Bishal Dutta、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02702

  日期：2022.3.18

  Herein, we demonstrated Mn-catalyzed selective C-3 functionalization of indoles with alcohols. The developed catalyst can also furnish bis(indolyl)methanes from the same set of substrates under slightly modified reaction conditions. Mechanistic studies reveal that the C-3 functionalization of indoles is going via a borrowing hydrogen pathway. To highlight the practical utility, a diverse range of substrates

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。