3-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-8-formyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin；3-Chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-8-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: IMTWUFLUZUYJQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde 在 potassium fluoride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-chloro-8-methyl-3a,4-dihydropyrano[2',3':5,6]chromeno[4,3-c]isoxazol-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内一氧化氮环加成反应合成吡喃异恶唑啉/异恶唑香豆素及其细胞毒性

  摘要：

  提出了从相应的7- O-烯丙氧基香豆素肟5a-5g和7 - O-炔丙氧基香豆素肟6a-6g合成异恶唑啉/异恶唑稠合的香豆素类似物7a-7g和8a-8g的有效而简单的方法。高产率和简单的实验步骤是该方法的重要特征。该方法可用于构建许多具有生物活性的稠合杂环。合成的化合物的结构是根据IR，NMR和MS数据建立的。产品经过体外测试对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。所有测试的化合物均显示出高细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080345
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-chloro-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  建立作为重要合成支架的香豆素-8甲醛的流动过程

  摘要：

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201039

文献信息

• Synthesis, characterization and biological approach of metal chelates of some first row transition metal ions with halogenated bidentate coumarin Schiff bases containing N and O donor atoms
  作者：Chetan T. Prabhakara、Sangamesh A. Patil、Shivakumar S. Toragalmath、Shivashankar M. Kinnal、Prema S. Badami

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.02.004

  日期：2016.4

  complexes are completely soluble in DMF and DMSO. The non-electrolytic nature of the metal complexes was confirmed by molar conductance studies. Elemental analysis study suggest [ML2(H2O)2] stoichiometry, here M=Co(II), Ni(II) and Cu(II), L=deprotonated ligand. The obtained IR data supports the binding of metal ion to Schiff base. Thermal study suggests the presence of coordinated water molecules. Electronic

  分子中卤素原子的浸渍是药物化学中的一种新兴趋势。卤素（Cl，Br，I和F）的存在增加了分子的亲脂性，并改善了脂质膜的渗透性。负电性卤素原子的存在增加了核心部分的生物活性。在本研究中，使用衍生自8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素的席夫碱（HL（I）和HL（II））合成Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物/ 3-氯-8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素分别与2,4-二氟苯胺/邻甲苯胺。通过光谱（IR，NMR，UV-可见，质量，ESI-MS，ESR），热，荧光和摩尔电导率研究对合成的化合物进行表征。所有合成的金属络合物都完全溶于DMF和DMSO。通过摩尔电导研究证实了金属配合物的非电解性质。元素分析研究表明[ML2（H2O）2]化学计量，此处M = Co（II），Ni（II）和Cu（II），L =去质子化的配体。所获得的红外数据支持金属离子与席夫碱的结合。热学研究表明存在协调的水分子
• Synthesis of Biological Active Chromene Benzothiadiazole Derivatives
  作者：G. V. Panakala Rao、B. Rajitha、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、V. Naveen Kumar

  DOI：10.1080/104265090917556

  日期：2005.9.1

  In this article, we describe the synthesis of various substituted Chromene[1,3]thiazolo [2,1,3] benzothiadiazoles 4a-l by conventional (Method A) and microwave-assisted (Method B) which achieved reductions in reaction times, higher yields, and a cleaner reaction than the conventional method. A comparative study of these two methods has been discussed.
• Gangadhar; Kumar, Ch Harish; Krupadanam, G. L. David, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 1, p. 87 - 89
  作者：Gangadhar、Kumar, Ch Harish、Krupadanam, G. L. David

  DOI：——

  日期：——
• Establishing a Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes as Important Synthetic Scaffolds
  作者：Jaroslav Zak、David Ron、Elena Riva、Heather P. Harding、Benedict C. S. Cross、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/chem.201201039

  日期：2012.8.6

  Despite their usefulness as fluorophores and synthetic precursors, efficient and reliable routes to coumarin‐8‐carbaldehydes are lacking. We describe here a high‐yielding continuous flow synthesis that requires no manual intermediate purification or work‐up, giving access to multigram quantities of the aldehyde product.

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。
• Synthesis of pyrano isoxazoline/isoxazole annulated coumarins via intramolecular nitrile oxide cycloaddition and their cytotoxicity
  作者：C. Krishna、M. V. Bhargavi、Y. J. Rao、G. L. D. Krupadanam

  DOI：10.1134/s1070363217080345

  日期：2017.8

  An efficient and straight forward procedure for the syntheses of isoxazoline/isoxazole fused coumarin analogues 7a–7g and 8a–8g from the corresponding 7-O-allyloxy coumarin oximes 5a–5g and 7-O-propargyloxy coumarin oximes 6a–6g is presented. High yields and simple experimental procedures are important features of this methodology. This method is useful for the construction of many biologically active

  提出了从相应的7- O-烯丙氧基香豆素肟5a-5g和7 - O-炔丙氧基香豆素肟6a-6g合成异恶唑啉/异恶唑稠合的香豆素类似物7a-7g和8a-8g的有效而简单的方法。高产率和简单的实验步骤是该方法的重要特征。该方法可用于构建许多具有生物活性的稠合杂环。合成的化合物的结构是根据IR，NMR和MS数据建立的。产品经过体外测试对三种人类癌细胞系的细胞毒活性。所有测试的化合物均显示出高细胞毒性活性。