双(3-甲基-2-噻吩基)甲醇 | 148319-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 双(3-甲基-2-噻吩基)甲醇
• 英文名称: bis(3-methyl-2-thienyl)methanol
• 英文别名: bis(3-methylthien-2-yl)methanol；Bis(3-methylthiophen-2-yl)methanol
• CAS: 148319-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₂OS₂
• 分子量: 224.348
• InChiKey: BJHJMNMYTWAQEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(3-甲基-2-噻吩基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 噻加宾
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel GABA uptake inhibitors. 1. Elucidation of the structure-activity studies leading to the choice of (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid (Tiagabine) as an anticonvulsant drug candidate

  摘要：

  A series of different synthetic approaches to novel GABA uptake inhibitors are described, leading to examples which are derivatives of nipecotic acid and guvacine, substituted at nitrogen by 4,4-diaryl-3-butenyl or 2-(diphenylmethoxy)ethyl moieties. The in vitro value for inhibition of [H-3]-GABA uptake in rat synaptosomes was determined for each compound. It was found that the most potent examples are those having a substituent in an ''ortho'' position in one or both aromatic/heteroaromatic groups. The majority of the compounds described are structurally related to tiagabine, (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid hydrochloride (NNC 05-0328) and some of the reasoning behind the selection of this compound as a drug candidate is summarized.

  DOI：

  10.1021/jm00064a005
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 、 3-甲基噻吩醛 以95的产率得到双(3-甲基-2-噻吩基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  N-(butenyl substituted) azaheterocyclic carboxylic acids

  摘要：

  在1-位置具有3-羧基哌啶-1-基，3-羧基四氢吡啶-1-基或3-羧甲基吡咯烷-1-基，并在4-位置上选择性地取代呋喃基，噻吩基，吡啶基和/或吡咯基的1-氨基丁-3-烯衍生物，能够增强GABA能神经递质的传递。

  公开号：

  US05010090A1

文献信息

• Callen, Gary; Chorghade, Mukund S.; Lee, Elaine C., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 293 - 304
  作者：Callen, Gary、Chorghade, Mukund S.、Lee, Elaine C.、Nielsen, Peter G.、Petersen, Hans、Rustum, Abu

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1993, 36, 1716-1725
  作者：

  DOI：——

  日期：——