(2E,4E)-5-(3-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)penta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(3-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-5-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)penta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: RWZHDZDNJKHANE-PLPQCDBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(3-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)penta-2,4-dien-1-one 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到1-(4-methylphenyl)-5-(3-methoxyphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkably Selective Reduction of the α,β-Carbon−Carbon Double Bond in Highly Activated α,β,γ,δ-Unsaturated Alkenes by the InCl₃−NaBH₄ Reagent System

  摘要：

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(III) chloride in acetonitrile reduces exclusively the alpha,beta-carbon-carbon double bond in alpha,beta,gamma,delta-unsaturated diaryl ketones, dicarboxylic ester, cyano-ester, and dicyano compounds.

  DOI：

  10.1021/jo0347821
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 碘 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E,4E)-5-(3-methoxyphenyl)-1-(p-tolyl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚砜ulf的氧化烯丙基化：共轭二烯的区域选择性合成。

  摘要：

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03606