(S)-methyl 4-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-methyl 4-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-[(1S)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]butanoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: IYTYNIALJJZQKZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(S)-4-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-联苯胺的全合成

  摘要：

  （ - ） -的全合成daphenylline，六环虎皮生物碱，达到了。三环DEF环系统的构建是由不对称的Negishi偶联引发的，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。通过Sonogashira偶联，利用三环DEF核的特征构象和内酯的立体选择性烷基化，通过立体控制的克莱森重排将侧链安装在三环核上。引入甘氨酸单元后，通过分子内环加成环甲亚胺叶立德来立体选择性地构建ABC环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601958
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 在 NiBr2*diglyme 、 碘 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-methyl 4-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-联苯胺的全合成

  摘要：

  （ - ） -的全合成daphenylline，六环虎皮生物碱，达到了。三环DEF环系统的构建是由不对称的Negishi偶联引发的，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。通过Sonogashira偶联，利用三环DEF核的特征构象和内酯的立体选择性烷基化，通过立体控制的克莱森重排将侧链安装在三环核上。引入甘氨酸单元后，通过分子内环加成环甲亚胺叶立德来立体选择性地构建ABC环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601958

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Daphenylline
  作者：Ryosuke Yamada、Yohei Adachi、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201601958

  日期：2016.5.10

  Total synthesis of (−)‐daphenylline, a hexacyclic Daphniphyllum alkaloid, was achieved. Construction of the tricyclic DEF ring system was initiated by asymmetric Negishi coupling followed by an intramolecular Friedel–Crafts reaction. Installation of a side chain onto the tricyclic core was carried out through Sonogashira coupling, stereocontrolled Claisen rearrangement by taking advantage of the characteristic

  （ - ） -的全合成daphenylline，六环虎皮生物碱，达到了。三环DEF环系统的构建是由不对称的Negishi偶联引发的，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。通过Sonogashira偶联，利用三环DEF核的特征构象和内酯的立体选择性烷基化，通过立体控制的克莱森重排将侧链安装在三环核上。引入甘氨酸单元后，通过分子内环加成环甲亚胺叶立德来立体选择性地构建ABC环系统。