(+/-)-[(2S,4R,5S)-4-(phenylsulfonyl)-5-(2-thienyl)tetrahydro-2-furanyl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-[(2S,4R,5S)-4-(phenylsulfonyl)-5-(2-thienyl)tetrahydro-2-furanyl]methanol
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-4-(benzenesulfonyl)-5-thiophen-2-yloxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S₂
• 分子量: 324.422
• InChiKey: UVEQBWINOFLBCD-GLQYFDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-[(2S,4R,5S)-4-(phenylsulfonyl)-5-(2-thienyl)tetrahydro-2-furanyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过γ，δ-环氧乙烷基与醛的非对映选择性合成四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]在锂和叔丁醇钾混合物的存在下，通过衍生自3,4-环氧丁基苯基砜的碳负离子与醛反应，以高非对映选择性制备羟甲基取代的四氢呋喃。醛醇型加合物的最初形成是非非对映选择性的，但是是可逆的过程。因此，一种主要的非对映异构体的后续形成受环化的相对速率控制。环氧乙烷环上碳立体中心的构型在S（N）2过程中被颠倒，并且非对映选择性地建立了两个新的中心。

  DOI：

  10.1021/ol0509080

文献信息

• New reactions of γ-halocarbanions: underestimated reactive intermediates in organic synthesis
  作者：M. Barbasiewicz、M. Judka、M. Makosza

  DOI：10.1007/s11172-005-0043-8

  日期：2004.9

  Michael acceptors to give anionic adducts, which undergo intramolecular substitution to give substituted tetrahydrofurans, pyrrolidines, and cyclopentanes. This has underlain a new method for the synthesis of these valuable ring systems. We have determined the acidity of the γ-halocarbanion precursors and have shown that the halogen atoms in the γ-position relative to the carbanion center exert a significant

  短寿命的 γ-卤代碳负离子可以被醛、亚胺和迈克尔受体等活性亲电子试剂捕获，生成阴离子加合物，然后进行分子内取代，生成取代的四氢呋喃、吡咯烷和环戊烷。这为合成这些有价值的环系统提供了一种新方法。我们已经确定了 γ-卤代碳负离子前体的酸度，并表明相对于碳负离子中心的 γ 位的卤素原子对碳负离子产生显着的稳定作用。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Reaction of γ,δ-Epoxycarbanions with Aldehydes
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Michał Barbasiewicz、Dariusz Krajewski

  DOI：10.1021/ol0509080

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Hydroxymethyl-substituted tetrahydrofurans were prepared with high diastereoselectivity by reaction of the carbanion derived from 3,4-epoxybutyl phenyl sulfone with aldehydes in the presence of a mixture of lithium and potassium tert-butoxides. Initial formation of aldol-type adducts is a nondiastereoselective but reversible process; thus, subsequent formation of one main diastereoisomer

  [反应：见正文]在锂和叔丁醇钾混合物的存在下，通过衍生自3,4-环氧丁基苯基砜的碳负离子与醛反应，以高非对映选择性制备羟甲基取代的四氢呋喃。醛醇型加合物的最初形成是非非对映选择性的，但是是可逆的过程。因此，一种主要的非对映异构体的后续形成受环化的相对速率控制。环氧乙烷环上碳立体中心的构型在S（N）2过程中被颠倒，并且非对映选择性地建立了两个新的中心。