5-amino-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Amino-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3h)-one；5-amino-2-methyl-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• 分子量: 181.218
• InChiKey: LGGIZKRJVZHQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-amino-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  基于2-甲基-3,4-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶-5-胺的稠合分离唑和N-杂芳基衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在这项工作中，我们报告了衍生自噻吩并 [d] 嘧啶的新化合物的合成和表征。分离和稠合的噻吩并 [d] 嘧啶衍生物的形成是通过 5-氨基-(2-甲基) 噻吩并 [3,4-d] 嘧啶-4(3H)-one (3) 与一些选定的试剂反应来实现的。通过使用浓H 2 SO 4 水解将1中的氰基转化为酰胺，使用改进的程序以定量收率制备起始化合物(2)。甲基噻吩并[3,4-d]嘧啶-5-基（8、9和18），3-苯基噻吩并[3,4-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶（11 –15) 和四唑并 [1,5-c] 噻吩并 [3,4-e] 嘧啶 (16) 已以优异的分离产率合成。N-乙酰基衍生物 19 与苯甲醛和/或一些亚硝基化合物的相互作用提供了查耳酮和 Schiff' s 分别基于衍生物 20 和 26a 和 c。后一种化合物被用作合成 N-乙酰基吡唑-3-基（21a 和 21b）、6-苯基嘧啶-2-（一）硫酮（22a

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.916301
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminothiophene-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-amino-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于2-甲基-3,4-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶-5-胺的稠合分离唑和N-杂芳基衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在这项工作中，我们报告了衍生自噻吩并 [d] 嘧啶的新化合物的合成和表征。分离和稠合的噻吩并 [d] 嘧啶衍生物的形成是通过 5-氨基-(2-甲基) 噻吩并 [3,4-d] 嘧啶-4(3H)-one (3) 与一些选定的试剂反应来实现的。通过使用浓H 2 SO 4 水解将1中的氰基转化为酰胺，使用改进的程序以定量收率制备起始化合物(2)。甲基噻吩并[3,4-d]嘧啶-5-基（8、9和18），3-苯基噻吩并[3,4-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶（11 –15) 和四唑并 [1,5-c] 噻吩并 [3,4-e] 嘧啶 (16) 已以优异的分离产率合成。N-乙酰基衍生物 19 与苯甲醛和/或一些亚硝基化合物的相互作用提供了查耳酮和 Schiff' s 分别基于衍生物 20 和 26a 和 c。后一种化合物被用作合成 N-乙酰基吡唑-3-基（21a 和 21b）、6-苯基嘧啶-2-（一）硫酮（22a

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.916301

文献信息

• One-pot three-component microwave-assisted synthesis of novel thiazolidinone derivatives containing thieno[d]pyrimidine-4-one moiety as potential antimicrobial agents
  作者：I. H. El Azab、Sh. H. Abdel-Hafez

  DOI：10.1134/s1068162015030024

  日期：2015.5

  2-methyl-5-(5-phenyl-thiazolo[5,4-d]isoxazol-6(5H)-yl)thieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one have been prepared under microwave-assisted and conventional conditions. The new compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against two gram-positive bacteria (Bacillus subtilis NCIM-2063 and Staphylococcus aureus NCIM-2901), one Gram-negative bacteria (Escherichia coli NCIM-2256), and three fungal strains (Candida

  新的 2-methyl-5-(4-oxo-2-(取代苯基)thiazolidin-3-yl)thieno[3,4-d]-pyrimidin-4-one, 5-(2,7-diphenyl-5- thioxo-5,6,7,7a-四氢噻唑并[4,5-d]嘧啶-3(2H)-基)-2-甲基噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-one，和2-微波辅助下制备了甲基-5-(5-苯基-噻唑并[5,4-d]异恶唑-6(5H)-基)噻吩并[3,4-d]嘧啶-4(3H)-one常规条件。筛选了新化合物对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌 NCIM-2063 和金黄色葡萄球菌 NCIM-2901）、一种革兰氏阴性菌（大肠杆菌 NCIM-2256）和三种真菌菌株（念珠菌）的体外抗菌活性白色念珠菌 NCIM-3471、黄曲霉 NCIM-539 和黑曲霉 NCIM-1196）并显示出有希望的生物活性。
• Preparation of thiazolidin-4-one derivatives using ZnO–NiO–NiFe2O4 nano-composite system
  作者：Mojtaba Lashkari、Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-020-04287-5

  日期：2021.2

  The hydrothermal synthesis of ZnO–NiO–NiFe2O4 nano-composite is reported. The sample was utilized to characterize via XRD, FE-SEM, EDS, FT-IR, UV–Vis, and BET techniques. The sample consisted of three different phases as ZnO (hexagonal), NiO (cubic), and NiFe2O4 (cubic) with the average particle size as 34 nm and specific surface area, average pore diameter, and pore volume as 64.35 m2 g−1, 13.02 nm

  据报道水热合成了ZnO–NiO–NiFe 2 O 4纳米复合材料。该样品用于通过XRD，FE-SEM，EDS，FT-IR，UV-Vis和BET技术进行表征。样品由三个不同的相组成，分别为ZnO（六方），NiO（立方）和NiFe 2 O 4（立方），平均粒径为34 nm，比表面积，平均孔径和孔体积为64.35 m 2 克-1，13.02纳米，0.201厘米3 克-1， 分别。研究了纳米复合材料在热和超声辐照条件下合成噻唑烷丁-4-酮衍生物的催化行为。我们的结果表明，ZnO–NiO–NiFe 2 O 4纳米复合材料的催化活性远高于ZnO，NiO和NiFe 2 O 4金属氧化物。所有产品均以高收率和较短的反应时间制备。另外，催化剂被回收至少五次。
• Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2H-Chromene Derivatives Bearing Phenylthiazolidinones and Their Biological Activity Assessment
  作者：Islam El Azab、Mohamed Youssef、Mahmoud Amin

  DOI：10.3390/molecules191219648

  日期：——

  6-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde (2), 6-chloro-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde (3) and 6-hydrazinyl-4-methyl-2H-chromen-2-one (5) were prepared as single-pharmacophore motif key intermediates. Compounds 2, 3 and 5 were incorporated in a series of multicomponent reactions (MCRs), under microwave assistance as well as conventional chemical synthesis processes, to afford a series of three and/or four-pharmacophoric-motif conjugates 8a,b, 11, 13, 16, 17, 19 and 20 in good yields. The newly synthesized compounds were characterized by IR, NMR, 13C-NMR, MS and elemental analyses. Finally the synthesized compounds have been screened for their biological activity whereupon they exhibited remarkable antimicrobial activity on different classes of bacteria and the fungus.

  制备了 6-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (2)、6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (3) 和 6-肼基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 (5)，作为单药效基团关键中间体。在微波辅助和传统化学合成工艺下，将化合物 2、3 和 5 加入一系列多组分反应 (MCR)，以良好的产率获得了一系列三和/或四药效基团共轭物 8a、b、11、13、16、17、19 和 20。新合成的化合物通过红外光谱、核磁共振、13C-核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。最后，对合成的化合物进行了生物活性筛选，结果表明它们对不同种类的细菌和真菌具有显著的抗菌活性。