2,2-dichloro-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,2-dichloro-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanoate；Methyl 2,2-dichloro-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂O₃
• 分子量: 255.141
• InChiKey: KLFFFCCUXUFTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到2-chloro-3-cyclohexyl-prop-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ( Z )-α-chloro-α,β-unsaturated esters with complete stereoselectivity promoted by samarium diiodide

  摘要：

  Stereoselective beta-elimination in alpha,alpha-dichloro-beta-hydroxyesters 2 was achieved by using samarium diiodide, yielding (Z)-alpha-chloro-alpha, beta-unsaturated esters 1. The starting compounds 2 were easily prepared by reaction of the lithium enolate of ethyl dichloroacetate with different aldehydes at -78 degreesC. A mechanism to explain this process is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.101
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dichloro-3-cyclohexyl-3-oxopropanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2,2-dichloro-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NADPH依赖性酮还原酶不对称还原α，α-二氯-β-酮酯

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有价值的酶促方法，用于立体选择性还原 α,α-二氯-β-酮酯。仅使用酮还原酶生产( S )-α,α-二氯-β-羟基酯，表现出优异的对映选择性 (>99 % ee ) 和高产率 (conv. >99 %)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200410

文献信息

• Synthesis of ( Z )-α-chloro-α,β-unsaturated esters with complete stereoselectivity promoted by samarium diiodide
  作者：José M. Concellón、Mónica Huerta、Ricardo Llavona

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.101

  日期：2004.6

  Stereoselective beta-elimination in alpha,alpha-dichloro-beta-hydroxyesters 2 was achieved by using samarium diiodide, yielding (Z)-alpha-chloro-alpha, beta-unsaturated esters 1. The starting compounds 2 were easily prepared by reaction of the lithium enolate of ethyl dichloroacetate with different aldehydes at -78 degreesC. A mechanism to explain this process is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Reduction of α,α‐Dichloro‐β‐Keto Esters by NADPH‐Dependent Ketoreductases
  作者：Vasileios Giannopoulos、Ioulia Smonou

  DOI：10.1002/ejoc.202200410

  日期：2022.7.21

  In this work a valuable enzymatic method for the stereoselective reduction of α,α-dichloro-β-keto esters was developed. Exclusively the (S)-α,α-dichloro-β-hydroxy esters have been produced using ketoreductases, exhibiting excellent enantioselectivities (>99 % ee) and high yields (conv. >99 %).

  在这项工作中，开发了一种有价值的酶促方法，用于立体选择性还原 α,α-二氯-β-酮酯。仅使用酮还原酶生产( S )-α,α-二氯-β-羟基酯，表现出优异的对映选择性 (>99 % ee ) 和高产率 (conv. >99 %)。