methyl 6-chloro-5-methyl-2-oxobicyclo[4.1.0]hexane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-chloro-5-methyl-2-oxobicyclo[4.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5S,6S)-6-chloro-1-methyl-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: RTDJKIQVGCXGHL-BWVDBABLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 二氯乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.39h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0]己-2-酮的开环：用于构建取代苯甲酸酯的多功能合成平台

  摘要：

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201506232

文献信息

• Diastereoselective cyclopropanation of cyclic enones with methyl dichloroacetate anion
  作者：Ana Escribano、Concepción Pedregal、Rosario González、Alejandro Fernández、Keith Burton、Gregory A Stephenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00949-8

  日期：2001.11

  The reaction of alpha,beta -unsaturated cyclic ketones with methyl dichloroacetate anion in the presence of DBU leads to the corresponding bicyclic chlorocyclopropanes in a highly diastereoselective fashion. In the cases of 2-cyclopentenone and 2-cyclohexenone the reaction affords exclusively the endo-Cl isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。