threo-α-bromo-α'-fluorosuccinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: threo-α-bromo-α'-fluorosuccinic acid
• 英文别名: 2-Bromo-3-fluorobutanedioic acid
• 化学式: C₄H₄BrFO₄
• 分子量: 214.976
• InChiKey: MABUVTWFMTVNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-α-bromo-α'-fluorosuccinic acid 在 氘氧化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (Z)-溴富马酸
  参考文献：
  名称：

  从氟化琥珀酸中消除氟化氢。的脱氟化氢的（III）动力学赤-和苏式-α溴α'-fluorosuccinic酸

  摘要：

  用碱水溶液处理赤-和苏-α-溴-α'-氟代琥珀酸导致氟化氢优先于溴化氢的消除，并且几乎仅产生溴富马酸。从上述两种酸中消除氟化氢的速度比从任何氟化琥珀酸中消除氟化氢的速度快1-2个数量级。给出了基于1 H NMR测量的动力学数据，并讨论了可能的机理和涉及的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81209-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟丁二酸二甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-溴富马酸 、 、 threo-α-bromo-α'-fluorosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  赤和苏-α-溴-α'-氟代琥珀酸的合成

  摘要：

  由它们相应的二甲基酯制备了赤-和苏-α-溴-α'-氟琥珀酸。由于极易在碱性介质中消除氟化氢，因此必须采用一种特殊的酸水解方法。报道了氢和氟NMR谱。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81205-1