2-amino-2-(2-fluorophenyl)cyclohexan-1-one | 1956327-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(2-fluorophenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: norfluamine；2-Amino-2-(2-fluorophenyl)cyclohexanone
• CAS: 1956327-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: QAAHWOFISODWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(2-fluorophenyl)cyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4a-(2-fluorophenyl)hexahydro-2H-benzo[b][1,4]oxaazine-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体拮抗剂及其用途

  摘要：

  本发明涉及NMDA受体拮抗剂及其用途。本发明的NMDA受体拮抗剂为下式I化合物、其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、同位素取代物、多晶型物、前药或代谢产物，式中，环A、环B和R2如文中所述。本发明还提供含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备治疗或预防NMDA受体介导的疾病中的应用。

  公开号：

  CN113234036B
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-amino-2-(2-fluorophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体拮抗剂及其用途

  摘要：

  本发明涉及NMDA受体拮抗剂及其用途。本发明的NMDA受体拮抗剂为下式I化合物、其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、同位素取代物、多晶型物、前药或代谢产物，式中，环A、环B和R2如文中所述。本发明还提供含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备治疗或预防NMDA受体介导的疾病中的应用。

  公开号：

  CN113234036B

文献信息

• Structure-Activity Relationships for the Anaesthetic and Analgaesic Properties of Aromatic Ring-Substituted Ketamine Esters
  作者：Ivaylo V. Dimitrov、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、Michael J. Bickerdike、William A. Denny

  DOI：10.3390/molecules25122950

  日期：——

  from the corresponding substituted norketamines. Few of the latter have been reported since they have not been generally accessible via known routes. We report a new general route to many of these norketamines via the Neber (oxime to α-aminoketone) rearrangement of readily available substituted 2-phenycyclohexanones. We explored the use of the substituents Cl, Me, OMe, CF3, and OCF3, with a wide range

  由相应的取代去甲氯胺酮制备了一系列苯环取代的氯胺酮N-烷基酯。后者很少被报道，因为它们通常不能通过已知的路线访问。我们报告了通过容易获得的取代 2-苯环己酮的 Neber（肟到 α-氨基酮）重排来制备许多这些去甲氯胺酮的新通用途径。我们探索了在所有可用的苯环位置使用具有广泛亲油和电子特性的取代基 Cl、Me、OMe、CF3 和 OCF3。2-和3-取代的化合物通常比4-取代的化合物活性更高。最普遍可接受的取代基是 Cl，而强大的吸电子取代基 CF3 和 OCF3 提供的有效类似物较少。
• Halogen Substitution Influences Ketamine Metabolism by Cytochrome P450 2B6: In Vitro and Computational Approaches
  作者：Pan-Fen Wang、Alicia Neiner、Thomas R. Lane、Kimberley M. Zorn、Sean Ekins、Evan D. Kharasch

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b01214

  日期：2019.2.4

  ketamine effects, influencing both systemic elimination and bioactivation. CYP2B6 is the major catalyst of hepatic ketamine N-demethylation and metabolism at clinically relevant concentrations. Numerous CYP2B6 substrates contain halogens. CYP2B6 readily forms halogen-protein (particularly Cl-π) bonds, which influence substrate selectivity and active site orientation. Ketamine is chlorinated, but little is

  氯胺酮在麻醉和亚麻醉剂量下具有镇痛作用，最近已用于治疗抑郁症。生物转化介导氯胺酮作用，影响全身消除和生物激活。 CYP2B6 是临床相关浓度下肝氯胺酮N-去甲基化和代谢的主要催化剂。许多 CYP2B6 底物含有卤素。 CYP2B6 很容易形成卤素-蛋白质（特别是 Cl-π）键，这会影响底物选择性和活性位点方向。氯胺酮是氯化的，但人们对卤化类似物的代谢知之甚少。这项研究评估了卤素取代对 CYP2B6 催化的氯胺酮类似物N-去甲基化的体外影响，并使用各种计算方法模拟了与 CYP2B6 的相互作用。邻苯环卤素取代基的变化导致K m存在显着差异（18 倍），其顺序为 Br（溴氯胺酮，10 μM）< Cl < F < H（去氯氯胺酮，184 μM）。相反， V max变化最小（83-103 pmol/min/pmol CYP）。因此，表观底物结合亲和力是卤素取代的主要结果和N-去甲基化的主要决定因素。氯胺酮和类似物的对接姿势相似，与
• 一种氟胺酮半抗原化合物及其制备方法和用途
  申请人：上海义守生物科技有限公司

  公开号：CN114014772A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一种氟胺酮半抗原化合物及其制备方法和用途，该氟胺酮化合物含有一个羧基，具有潜在的进一步合成抗原的应用，在司法鉴定等方面具有应用前景。
• CN115477591
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NMDA受体拮抗剂及其用途
  申请人：斯莱普泰(上海)生物医药科技有限公司

  公开号：CN113234036B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明涉及NMDA受体拮抗剂及其用途。本发明的NMDA受体拮抗剂为下式I化合物、其药学上可接受的盐、对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、同位素取代物、多晶型物、前药或代谢产物，式中，环A、环B和R2如文中所述。本发明还提供含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制备治疗或预防NMDA受体介导的疾病中的应用。