methyl rac-5-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)pentanoate hydrochloride | 2032390-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl rac-5-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)pentanoate hydrochloride
• 英文别名: methyl 5-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)hexanoate hydrochloride；9Jfm7N2xdz；methyl 5-[[1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl]amino]pentanoate;hydrochloride
• CAS: 2032390-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₃*ClH
• 分子量: 374.307
• InChiKey: WXBJRXSGJVAOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl rac-5-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)pentanoate hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 methyl 5-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)(methyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮酯作为短效麻醉剂的构效关系

  摘要：

  制备了一系列非阿片类麻醉剂/镇痛剂氯胺酮的脂族酯，并在输注的大鼠模型中探索了其作为氯胺酮本身的短效类似物的性质，测量了输注后从两种麻醉剂中恢复的时间（对位反射）和镇痛作用（对刺激的反应）。酯类作为镇静剂的效力与链长没有显着关系，但是Me，Et和i-Pr酯的剂量效价更高（最多比氯胺酮低两倍），而n-Pr酯的效价更低（从2-比氯胺酮少6倍）。对于Me，Et和i-Pr酯，麻醉后的回收率比氯胺酮本身快10–15倍；对于n-Pr酯，麻醉剂的回收率比氯胺酮快20–25倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.047
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 、 2-氨基-2-(2-氯苯基)环己酮盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.03h， 以41%的产率得到methyl rac-5-((1-(2-chlorophenyl)-2-oxocyclohexyl)amino)pentanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮酯作为短效麻醉剂的构效关系

  摘要：

  制备了一系列非阿片类麻醉剂/镇痛剂氯胺酮的脂族酯，并在输注的大鼠模型中探索了其作为氯胺酮本身的短效类似物的性质，测量了输注后从两种麻醉剂中恢复的时间（对位反射）和镇痛作用（对刺激的反应）。酯类作为镇静剂的效力与链长没有显着关系，但是Me，Et和i-Pr酯的剂量效价更高（最多比氯胺酮低两倍），而n-Pr酯的效价更低（从2-比氯胺酮少6倍）。对于Me，Et和i-Pr酯，麻醉后的回收率比氯胺酮本身快10–15倍；对于n-Pr酯，麻醉剂的回收率比氯胺酮快20–25倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.047

文献信息

• Structure–activity relationships for ketamine esters as short-acting anaesthetics
  作者：Jiney Jose、Swarna A. Gamage、Martyn G. Harvey、Logan J. Voss、James W. Sleigh、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.047

  日期：2013.9

  aliphatic esters of the non-opioid anaesthetic/analgesic ketamine were prepared and their properties as shorter-acting analogues of ketamine itself were explored in an infused rat model, measuring the time after infusion to recover from both the anaesthetic (righting reflex) and analgesic (response to stimulus) effects. The potency of the esters as sedatives was not significantly related to chain length

  制备了一系列非阿片类麻醉剂/镇痛剂氯胺酮的脂族酯，并在输注的大鼠模型中探索了其作为氯胺酮本身的短效类似物的性质，测量了输注后从两种麻醉剂中恢复的时间（对位反射）和镇痛作用（对刺激的反应）。酯类作为镇静剂的效力与链长没有显着关系，但是Me，Et和i-Pr酯的剂量效价更高（最多比氯胺酮低两倍），而n-Pr酯的效价更低（从2-比氯胺酮少6倍）。对于Me，Et和i-Pr酯，麻醉后的回收率比氯胺酮本身快10–15倍；对于n-Pr酯，麻醉剂的回收率比氯胺酮快20–25倍。