methyl 5-(benzylamino)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(benzylamino)pentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: WDDGGVGTJOBNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzylamino)pentanoate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-benzyl-2,3-dioxoazepane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  η6-Arene CH-O 相互作用定向动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH)

  摘要：

  开发了一种动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH) 方法。我们还提出了一种可能的催化机制，通过η 6 -芳烃 CH-O 相互作用来稳定过渡态。该有效方法可应用于多种底物，包括其他不对称还原方法难以制备的非芳基底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100288
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-(S)-proline methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 5-(benzylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive deamination of α-amino carbonyl compounds by means of samarium iodide

  摘要：

  α-氨基羰基化合物在SmI2存在下于THF-HMPA体系中及质子源作用下反应，生成了脱氨产物，其中断裂发生在氮原子与羰基α位碳之间。

  DOI：

  10.1039/a903073e

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Tetrahydroisoquinoline-Based Histone Deacetylase 8 Selective Inhibitors
  作者：Taha Y. Taha、Shaimaa M. Aboukhatwa、Rachel C. Knopp、Naohiko Ikegaki、Hazem Abdelkarim、Jayaprakash Neerasa、Yunlong Lu、Raghupathi Neelarapu、Thomas W. Hanigan、Gregory R. J. Thatcher、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00126

  日期：2017.8.10

  Histone deacetylase 8 (HDAC8) is a promising drug target for multiple therapeutic applications. Here, we describe the modeling, design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of C1-substituted tetrahydroisoquinoline (TIQ)-based HDAC8 inhibitors. Minimization of entropic loss upon ligand binding and use of the unique HDAC8 “open” conformation of the binding site yielded a successful

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。
• [EN] TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] AMIDES TERTIAIRES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017177004A8

  公开（公告）日：2017-11-30
• A one-pot selective synthesis of N-Boc protected secondary amines: tandem direct reductive amination/N-Boc protection
  作者：Raghupathi Neelarapu、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.055

  日期：2012.9

  A one-pot tandem direct reductive amination of aldehydes with primary amines resulting in N-Boc secondary amines using a (Boc)(2)O/sodium triacetoxyborohydride (STAB) system is reported. The tandem procedure is efficient, selective, and versatile, giving excellent yields of N-Boc protected secondary amines even in those cases where the products are prone to intramolecular lactamization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190119200A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G 1 , G 2 , G 3 , L 1 , L 2 , and L 3 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by the modulation of lysophosphatidic acid receptor 1. Methods for making the compounds are described. Also described are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.
• Reductive deamination of α-amino carbonyl compounds by means of samarium iodide
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa

  DOI：10.1039/a903073e

  日期：——

  Reaction of α-amino carbonyl compounds with SmI2 in THF–HMPA in the presence of a proton source afforded the deamination products, where the fragmentation occurred between the nitrogen and the carbon α to the carbonyl group.

  α-氨基羰基化合物在SmI2存在下于THF-HMPA体系中及质子源作用下反应，生成了脱氨产物，其中断裂发生在氮原子与羰基α位碳之间。