4-(Perfluorobutylsulfonyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Perfluorobutylsulfonyl)phenol
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)phenol；4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyl)phenol
• 化学式: C₁₀H₅F₉O₃S
• 分子量: 376.2
• InChiKey: UKMINDBGXFQDJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Perfluorobutylsulfonyl)phenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-bromo-1-isopropoxy-4-[(nonafluorobutyl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使全家福完整：具有砜和酮官能团的吸电子基团活化的Hoveyda-Grubbs催化剂的合成

  摘要：

  据报道，含有硫全氟烷基，砜和酮官能团的五种吸电子基团（EWG）活化的Hoveyda-Grubbs催化剂的合成。这些催化剂的催化活性与各个EWG的Hammett常数的σp值高度相关。重要的是，一种新的催化剂在合成抗HCV剂BILN2061的大环前体中获得了良好的结果。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121276
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 4-(Perfluorobutylsulfonyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使全家福完整：具有砜和酮官能团的吸电子基团活化的Hoveyda-Grubbs催化剂的合成

  摘要：

  据报道，含有硫全氟烷基，砜和酮官能团的五种吸电子基团（EWG）活化的Hoveyda-Grubbs催化剂的合成。这些催化剂的催化活性与各个EWG的Hammett常数的σp值高度相关。重要的是，一种新的催化剂在合成抗HCV剂BILN2061的大环前体中获得了良好的结果。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121276

文献信息

• Synthesis of (perfluoroalkylsulfonyl)benzenes
  作者：Bharati Joglekar、Tomoko Miyake、Ritsu Kawase、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03261-b

  日期：1995.9

  4-Substituted (perfluoroalkylsulfonyl)benzenes have been synthesized by the oxidation of 4-substituted (perfluoroalkylthio)benzenes with hydrogen peroxide, anhydrous chromic oxide and potassium permanganate in good yields. 4-(Perfluoroalkylsulfonyl) anilines have been also prepared by the reduction of the corresponding nitrobenzenes.

  通过用过氧化氢，无水氧化铬和高锰酸钾以高产率氧化4-取代的（全氟烷基硫基）苯，可以合成4-取代的（全氟烷基磺酰基）苯。还通过还原相应的硝基苯来制备4-（全氟烷基磺酰基）苯胺。
• Making the family portrait complete: Synthesis of Electron Withdrawing Group activated Hoveyda-Grubbs catalysts bearing sulfone and ketone functionalities
  作者：Michał Bieniek、Robert Bujok、Mariusz Milewski、Dieter Arlt、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121276

  日期：2020.7

  Synthesis of five Electron Withdrawing Group (EWG) activated Hoveyda-Grubbs' catalysts containing thioperfluoroalkyl, sulfone and ketone functions is reported. The catalytic activity of these catalysts was well correlated with the σp values of the Hammett constants for the respective EWGs. Importantly, one of new catalysts gave good results in synthesis of a macrocyclic precursor of anti-HCV agent

  据报道，含有硫全氟烷基，砜和酮官能团的五种吸电子基团（EWG）活化的Hoveyda-Grubbs催化剂的合成。这些催化剂的催化活性与各个EWG的Hammett常数的σp值高度相关。重要的是，一种新的催化剂在合成抗HCV剂BILN2061的大环前体中获得了良好的结果。