2,3,5,6-tetramethylphenyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylphenyl azide
• 英文别名: 3-Azido-1,2,4,5-tetramethylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: VNEMNBOYVLWOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylphenyl azide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碘化铜（I）辅助未活化芳基碘与一些碱金属拟卤化物的反应

  摘要：

  碘化铜 (I) 溶解在温热的六甲基磷酰胺中得到黑色溶液，其中多甲基化碘苯受到叠氮化物和硒氰酸根离子的亲核攻击，得到相应的芳基叠氮化物和硒氰酸盐，产率从低到高。然而，在不存在铜 (I) 盐的情况下，反应不会发生。氰化物、氰酸根、硫氰酸根和氟离子使反应混合物脱色，不会发生置换反应，而碲氰酸根离子在释放元素碲的同时提供相应的芳基氰化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1765
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 生成 2,3,5,6-tetramethylphenyl azide
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）和三甲基硅烷基叠氮化物对芳族化合物进行新型氧化叠氮化

  摘要：

  一种新的有用的方法，可通过在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中与高价碘试剂，苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）反应，然后再进行芳香化反应开发了叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）的处理方法。还讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92160-9

文献信息

• Functionalization of Polymers
  申请人：Tsarevsky Nicolay Vasilev

  公开号：US20100069570A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention describes a method for functionalization of polymers (introduction of a functional group Z) using a combination of hypervalent iodine (III) compounds (such as (diacetoxyiodo)benzene, PhI(OAc) 2 ) with a trialkylsilyl compound R 3 SiZ or salts like NaZ. The reaction is carried out at mild conditions and can be used for efficient modification of polymers in solution or polymer surfaces. For example, the reaction of polystyrene or poly(4-vinylpyridine) with PhI(OAc) 2 and Me 3 SiN 3 yields azidated polymers. The products of the reaction could be further modified by copper-catalyzed click chemistry with an alkyne-terminated poly(ethylene oxide), leading to polymeric brushes with a hydrophobic backbone and a moderate density of hydrophilic side chains.