1-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-phenylindole
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN
• 分子量: 303.791
• InChiKey: MJGDBYKRUSNDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloro-phenyl)-N-o-tolyl-benzamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.029 g的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的吲哚的无过渡金属合成

  摘要：

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900772

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Diarylamines with Olefins through CH Activation: Direct Access to N-Arylindoles
  作者：Upendra Sharma、Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Soumitra Agasti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201406284

  日期：2014.10.27

  A palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling between diarylamines and olefins has been discovered for the synthesis of substituted indoles. This intermolecular annulation approach incorporates readily available olefins for the first time and obviates the need of any additional directing group. An ortho palladation, olefin coordination, and β‐migratory insertion sequence has been proposed for the

  已发现二芳基胺和烯烃之间的钯催化的脱氢偶联反应可用于合成取代的吲哚。这种分子间环化方法首次引入了容易获得的烯烃，从而消除了对任何其他导向基团的需要。一个邻 palladation，烯烃配位，和β-迁徙插入序列已经提出了产生的olefinated中间体，其被发现产生预期的吲哚部分。
• Barluenga, Jose; Jimenez-Aquino, Agustin; Aznar, Fernando, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4031 - 4041
  作者：Barluenga, Jose、Jimenez-Aquino, Agustin、Aznar, Fernando、Valdes, Carlos

  DOI：——

  日期：——
• The Azaallylic Anion as a Synthon for Pd-Catalyzed Synthesis of Heterocycles: Domino Two- and Three-Component Synthesis of Indoles
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、Carlos Valdés、Fernando Aznar

  DOI：10.1002/anie.200604407

  日期：2007.2.19
• Transition-Metal-Free Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles
  作者：Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900772

  日期：2019.8.15

  A new robust transition‐metal‐free method for synthesis of 1,2‐disubstituted indoles from easily available tertiary amides is presented. This approach can be performed in a one‐pot two‐step manner directly from secondary amines. Mechanistic studies showed that acyl transfer might be an important step in the course of the reaction. Viability of the presented approach for benzofurans and benzothiophenes

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。