1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-phenylbenzimidazole
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: DVTKQZAMRPGNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种电子传输材料

  摘要：

  本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体是提供一种电子传输材料，结构通式为：#imgabs0#其中环A每次出现时，相同或不同，选自取代或未取代的含氮的稠环或单环；L每次出现时，相同或不同，选自单键、C6‑C30的芳基或其衍生物、C2‑C30的杂芳基或其衍生物、C6‑C30的稠环芳基或其衍生物、C6‑C30的稠环杂芳基或其衍生物；Ar选自C6‑C30的芳基或其衍生物、C6‑C30的稠环芳基或其衍生物；n为0‑3的整数，且括号内的基团位于Ar中同一个环上的连续位置。应用该电子传输材料所制备的电致发光器件能够降低驱动电压，提高发光效率以及器件的寿命。

  公开号：

  CN118146162A
• 作为产物：
  描述：

  二(1H-苯并三唑-1-基)亚砜 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Yang, Baozhen; Abonia, Rodrigo, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 12, p. 540 - 541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 1,2‐diphenyl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ] Imidazole Derivatives from <i>N</i> ‐phenylbenzimidamides and Cyclohexanones
  作者：Guoqiang Lu、Nan Luo、Fangpeng Hu、Zihui Ban、Zhenzhen Zhan、Guo‐Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901161

  日期：2020.2.6

  A transition‐metal‐free strategy for the formation of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from N‐phenylbenzimidamides and cyclohexanones is introduced. This is the first report on the direct synthesis of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from cyclohexanones and N‐phenylbenzimidamides via iodine‐ promoted oxidative cyclization. Non‐aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated, and acted as

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。
• Oxidative Synthesis of Benzimidazoles, Quinoxalines, and Benzoxazoles from Primary Amines by <i>ortho</i>-Quinone Catalysis
  作者：Ruipu Zhang、Yan Qin、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02786

  日期：2017.10.20

  The bioinspired ortho-quinone catalysts have been applied to heterocycles synthesis. Without any metal cocatalysts, a sole ortho-quinone catalyst enables the oxidative synthesis of benzimidazoles, quinoxalines and benzoxazoles from primary amines in high yields under mild conditions with oxygen as the terminal oxidant.

  生物启发的邻醌催化剂已被用于杂环的合成。在没有任何金属助催化剂的情况下，单一的邻醌催化剂能够在温和的条件下，以氧气为末端氧化剂，以高收率从伯胺氧化合成苯并咪唑，喹喔啉和苯并恶唑。
• Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted (Hetero)aryl Fused Imidazoles with Tunable Fluorescent Emission
  作者：Dongbing Zhao、Junyi Hu、Ningjie Wu、Xiaolei Huang、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol202807d

  日期：2011.12.16

  A palladium-catalyzed two or fourfold amination was established that allows regiospecific synthesis of a diversity-oriented library of 1,2-disubstituted (hetero)aryl fused imidazoles, and provides an exceptional tool for the discovery of fluorescent scaffolds with tunable fluorescence emission. These fluorophores have been applied as fluorescent probes for live cell imaging.

  建立了钯催化的两倍或四倍胺化反应，该反应可以区域特异性合成1,2-二取代（杂）芳基稠合的咪唑的多样性导向文库，并为发现具有可调荧光发射的荧光支架提供了出色的工具。这些荧光团已被用作活细胞成像的荧光探针。
• <b>CuO nanoparticle-catalyzed diaminations for synthesis of benzimidazole derivatives</b>
  作者：Dan Yu、Qing You、Xinming Zhang、Guide Tao、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3492

  日期：2016.8

  Copper oxide nanoparticles have been applied as an efficient catalyst for the formation of C–N bonds. They can catalyze diaminations for the regiospecific synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles from 1,2‐dihaloarenes and N‐arylamidines. The best performance has been achieved using CuO nanoparticles with average diameter of 6.5 nm. In addition, the catalyst can be recycled and reused without any

  氧化铜纳米粒子已被用作形成C–N键的有效催化剂。它们可以催化从1,2-二卤代芳烃和N-芳基idine胺合成1，2-二取代的苯并咪唑的区域特异性的氨化反应。使用平均直径为6.5 nm的CuO纳米颗粒已获得最佳性能。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种一锅法合成1,2-二芳基苯并咪唑及其衍 生物的方法
  申请人：江苏先科药业有限公司

  公开号：CN104557725B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公布了一种一锅法合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法，属于化学制备技术领域。以邻苯二胺，苯甲醛，卤代苯为原料，按物质的量比为1∶1.2∶1，投入到50mL耐压瓶中，并加入金属催化剂，碱，配体，有机溶剂，在110℃‑130℃条件下，搅拌16～24小时后合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物，经冷却、过滤、萃取、减压蒸馏、过柱得到纯产物。应用本发明一锅法合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物方法有益效果如下：(1)反应条件较温和，后处理简单，并且产物选择性高，底物拓展范围广。(2)一锅法合成多芳基咪唑衍生物，形成了一条简捷、高效的构建多芳基咪唑类化合物的方法。