1-hexadecyl-2-methyl-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-hexadecyl-2-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-Hexadecyl-2-methylbenzimidazole
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂
• 分子量: 356.595
• InChiKey: UZKCQBSLMLSUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecyl-2-methyl-1H-benzimidazole 、 3-氟溴苄 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗菌肽启发的NH125类似物：细菌和真菌生物膜根除剂和MRSA持久性的快速杀手

  摘要：

  在微生物感染过程中，抗菌肽通过免疫反应被利用，通过破坏细胞膜迅速消灭微生物病原体。受抗菌肽的启发，季铵阳离子（QAC）化合物已成为能够破坏细菌膜并导致细菌迅速死亡的试剂，包括消除持久的，表面附着的细菌生物膜。NH125是一种具有16个脂肪尾的咪唑鎓阳离子，最近有报道表明它可以消除持久性细胞，这是我们开发新型抗菌剂的起点。在这里，我们描述设计，的化学合成和生物学研究，收集了30种不同的NH125类似物，这些化合物提供了对于此类抗菌活性至关重要的结构特征的重要见解。从这些研究中，鉴定出多种NH125类似物具有强大的抗菌和抗真菌活性，可以消灭细菌和真菌生物膜，并可以快速消灭固定相中的MRSA持久性细胞。与一组包括BAC-16和达托霉素在内的多种膜活性剂一起测试时，NH125类似物还显示出对MRSA的更快速的持久性细胞杀伤活性。NH125类似物可能会在许多生物医学应用中对与持久性和生物膜相关的问题

  DOI：

  10.1039/c7ob01028a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 溴代十六烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到1-hexadecyl-2-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  抗菌肽启发的NH125类似物：细菌和真菌生物膜根除剂和MRSA持久性的快速杀手

  摘要：

  在微生物感染过程中，抗菌肽通过免疫反应被利用，通过破坏细胞膜迅速消灭微生物病原体。受抗菌肽的启发，季铵阳离子（QAC）化合物已成为能够破坏细菌膜并导致细菌迅速死亡的试剂，包括消除持久的，表面附着的细菌生物膜。NH125是一种具有16个脂肪尾的咪唑鎓阳离子，最近有报道表明它可以消除持久性细胞，这是我们开发新型抗菌剂的起点。在这里，我们描述设计，的化学合成和生物学研究，收集了30种不同的NH125类似物，这些化合物提供了对于此类抗菌活性至关重要的结构特征的重要见解。从这些研究中，鉴定出多种NH125类似物具有强大的抗菌和抗真菌活性，可以消灭细菌和真菌生物膜，并可以快速消灭固定相中的MRSA持久性细胞。与一组包括BAC-16和达托霉素在内的多种膜活性剂一起测试时，NH125类似物还显示出对MRSA的更快速的持久性细胞杀伤活性。NH125类似物可能会在许多生物医学应用中对与持久性和生物膜相关的问题

  DOI：

  10.1039/c7ob01028a

文献信息

• [EN] N-ARYLATED ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES N-ARYLÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018106922A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides novel compounds of Formula (I´) and (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for killing a microorganism (e.g., bacteria, fungi, viruses, protozoa, or multicellular parasites), the prevention and/or treatment of infectious diseases (e.g., infections by microorganisms, bacterial infection, cystic fibrosis infection, foreign body infection, urinary tract infection (UTI), or infections leading to biofilms), controlling and/or eradicating biofilms (e.g., bacterial biofilms), preventing biofilm formation, sterilizing a surface, and/or eradicating persister cells (e.g., in a subject in need thereof or in a subject involving a biofilm).

  本发明提供了式(I´)和(I)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、多晶型、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物、前药和组合物。本发明还提供了涉及所述创新化合物或组合物的方法和试剂盒，用于杀死微生物（例如细菌、真菌、病毒、原虫或多细胞寄生虫）、预防和/或治疗传染病（例如微生物感染、细菌感染、囊性纤维化感染、异物感染、尿路感染（UTI）或导致生物膜的感染）、控制和/或根除生物膜（例如细菌生物膜）、预防生物膜形成、消毒表面和/或根除持久细胞（例如在需要的受试者或涉及生物膜的受试者中）。