2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylbenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-benzofuran
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: FVHVROIYBMRARX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylbenzo[b]furan 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到6,7-dimethoxybenzo[b]phenanthro[9,10-d]furan
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 C-和 O-芳基化/PIFA 介导的氧化偶联序列快速进入苯并菲呋喃框架

  摘要：

  从 1,2-二芳基乙酮和 1,2-二溴芳烃开始合成一系列 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃是通过均相和聚合物锚定的钯催化剂进行的。这种串联过程可以在 C-芳基化步骤中有效停止，从而以良好的产率提供关键的邻溴芳基化脱氧苯偶姻中间体。使用更安全的高价碘试剂 PIFA 进行导致苯并 [b] 菲 [9,10-d] 呋喃的有效氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400856
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二甲氧基苯基苯乙酮 、 1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以70%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 C-和 O-芳基化/PIFA 介导的氧化偶联序列快速进入苯并菲呋喃框架

  摘要：

  从 1,2-二芳基乙酮和 1,2-二溴芳烃开始合成一系列 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃是通过均相和聚合物锚定的钯催化剂进行的。这种串联过程可以在 C-芳基化步骤中有效停止，从而以良好的产率提供关键的邻溴芳基化脱氧苯偶姻中间体。使用更安全的高价碘试剂 PIFA 进行导致苯并 [b] 菲 [9,10-d] 呋喃的有效氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400856

文献信息

• A New, Expeditious Entry to the Benzophenanthrofuran Framework by a Pd-CatalyzedC- andO-Arylation/PIFA-Mediated Oxidative Coupling Sequence
  作者：Fátima Churruca、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/ejoc.200400856

  日期：2005.6

  The synthesis of a series of 2,3-diarylbenzo[b]furans starting from 1,2-diarylethanones and 1,2-dibromoarenes proceeds by means of both homogeneous and polymer-anchored palladium catalysts. This tandem process can be effectively halted at the C-arylation step, thus providing key o-bromoarylated deoxybenzoin intermediates in good yields. The efficient oxidative coupling leading to benzo[b]phenanthro[9

  从 1,2-二芳基乙酮和 1,2-二溴芳烃开始合成一系列 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃是通过均相和聚合物锚定的钯催化剂进行的。这种串联过程可以在 C-芳基化步骤中有效停止，从而以良好的产率提供关键的邻溴芳基化脱氧苯偶姻中间体。使用更安全的高价碘试剂 PIFA 进行导致苯并 [b] 菲 [9,10-d] 呋喃的有效氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)