3-methyl-9H-carbazole-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-9H-carbazole-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: UFEJWHKHTXBYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-methyl-9H-carbazole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯与铜催化的N-芳基化反应可有效获得多取代的二苯并菲咯啉和咔唑

  摘要：

  描述了使用钯和/或铜催化的邻氨基苯甲酸衍生物对间二碘代和二溴代苯的双胺化。所得的对称和不对称亚苯基二胺是多官能二苯并菲咯啉羧酸醛的关键前体。相反，当使用邻二溴苯作为底物时，Pd介导的过程仅提供功能性咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.079

文献信息

• US3956295A
  申请人：——

  公开号：US3956295A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US4057640A
  申请人：——

  公开号：US4057640A

  公开（公告）日：1977-11-08
• Palladium versus copper-catalyzed N-arylation towards an efficient access to polysubstituted dibenzophenanthrolines and carbazoles
  作者：Clémence Jacquelin、Nicolas Saettel、Candide Hounsou、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.079

  日期：2005.4

  The double amination of meta-diiodo and dibromobenzenes by anthranilic acid derivatives is described using palladium and/or copper catalysis. The resulting symmetrical and unsymmetrical phenylene diamines are key precursors to polyfunctional dibenzophenanthroline carboxaldehydes. In contrast, when ortho-dibromo benzene is used as substrate, the Pd-mediated process affords exclusively the functional

  描述了使用钯和/或铜催化的邻氨基苯甲酸衍生物对间二碘代和二溴代苯的双胺化。所得的对称和不对称亚苯基二胺是多官能二苯并菲咯啉羧酸醛的关键前体。相反，当使用邻二溴苯作为底物时，Pd介导的过程仅提供功能性咔唑。