1-bromo-2-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)benzene；1-Bromo-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene
• 化学式: C₁₃H₈BrF₃O
• 分子量: 317.105
• InChiKey: JVZXFIYWKANHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene 在 6-甲氧基喹啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到3-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  喹啉配体改善了经典的直接CH功能/二芳基醚到二苯并呋喃的分子内环化

  摘要：

  通过直接CHH官能化进行的分子内芳基化是形成二苯并呋喃的便捷方法。在Pd介导的过程中，使用喹啉配体可缓解使用膦配体的许多现有问题。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001416
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 、 1,2-二溴苯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 1-萘甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 以53%的产率得到1-bromo-2-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氧代-2-芳基乙酸甲酯的新方法及其在制备杀真菌的（E）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯及其（Z）-立体异构体中的应用

  摘要：

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00632-8

文献信息

• US5194652A
  申请人：——

  公开号：US5194652A

  公开（公告）日：1993-03-16
• [EN] OXIDATION-RESISTANT CYCLOPHOSPHAZENE FLUID INCLUDING TRIARYLPHOSPHINE OR PHOSPHINE OXIDE<br/>[FR] FLUIDE A BASE DE CYCLOPHOSPHAZENE RESISTANT A L'OXYDATION CONTENANT DE LA TRIARYLPHOSPHINE OU DE L'OXYDE DE PHOSPHINE
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1993024600A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) The oxidation resistance of a cyclophosphazene-based fluid (such as a lubricant or a hydraulic fluid) can be improved by the addition to the fluid of an oxidation-inhibiting amount of an aryl phosphine or phosphine oxide. The aryl phosphine or phosphine oxide is preferably present in an amount of 0.01 to 5 percent by weight. The aryl phosphine or phosphine oxide can be (a) a symmetric triarylphosphine of formula R3P, wherein R is 4-trifluoromethyl phenyl, 3-trifluoromethyl phenyl, 3-trifluoromethoxy phenyl, 3-(3-trifluoromethylphenoxy)phenyl, 3-(perfluoro-2,5-dimethyl-3,6-dioxanonyl)phenyl or 1-naphthyl; (b) an oxide of any of these symmetric triarylphosphines; or (c) 1,3-bis(diphenylphosphino)benzene. The cyclophosphazene fluid component is preferably a (fluorinated phenoxy)(3-perfluoroalkylphenoxy)-cyclic phosphazene of general formula (I), wherein n is 3 to 7, inclusive; wherein R is individually in each occurrence fluorinated phenoxy or 3-perfluoroalkylphenoxy; and wherein the ratio of fluorinated phenoxy to 3-perfluoroalkylphenoxy is 1:5 to 1:1 inclusive. Although useful as antioxidants in other fluids such as polyphenyl ethers, perfluorinated aliphatic polyethers and polyol esters, the antioxidant activity of the defined aryl phosphines and phosphine oxides in clyclophosphazene fluids is unexpected because of the significant difference in the pathways of oxidative degradation between the cyclophosphazenes and these other fluids.(FR) On peut améliorer la résistance à l'oxydation d'un fluide à base de cyclophosphazène (tel qu'un lubrifiant ou un fluide hydraulique) en rajoutant au fluide une quantité inhibitrice d'oxydation de phosphine d'aryle ou d'oxyde de phosphine. La quantité d'aryle de phosphine ou d'oxyde de phosphine représente de préférence de 0,001 à 5 % en poids. La phosphine d'aryle ou l'oxyde de phosphine peuvent être (a) une triarylphosphine symétrique de formule R3P dans laquelle R représente 4-trifluorométhylphényle, 3-trifluorométhylphényle, 3-trifluorométhoxyphényle, 3-(3-trifluorométhylphénoxy)phényle, 3-(perfluoro-2,5-diméthyl-3,6-dioxanonyl)phényle ou 1-naphtyle; (b) un oxyde d'une desdites triarylphosphines symétriques; ou (c) 1,3-bis(diphénylphosphino)benzène. Le fluide à base de cyclophosphazène est de préférence un phosphazène cyclique de (phénoxy fluoré) (3-perfluoroalkylphénoxy) représenté par la formule générale (I) dans laquelle n est représente entier compris entre 3 et 7; R représente individuellement à chaque fois du phénoxy fluoré ou du 3-perfluoroalkylphénoxy; et dans laquelle la proportion de phénoxy fluoré par rapport à celle de 3-perfluoroalkylphénoxy est comprise entre 1:5 et 1:5. Bien qu'elle soit utile en tant qu'anti-oxydant dans d'autres fluides tels que les éthers polyphényliques, les polyesters aliphatiques perfluorés et les esters de polyol, l'activité anti-oxydante des phosphines d'aryle et des oxydes de phosphine définies dans les fluides à base de cyclophosphazène est inattendue en raison de la différence significative des liens de dégradation oxydative entre les cyclophosphazenes et ces autres fluides.
• Quinoline Ligands Improve the Classic Direct C−H Functionalisation/Intramolecular Cyclisation of Diaryl Ethers to Dibenzofurans
  作者：Katrina Mackey、David J. Jones、Leticia M. Pardo、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.202001416

  日期：2021.1.22

  Intramolecular arylation through direct C−H functionalisation is a convenient method for the formation of dibenzofurans. In the Pd‐mediated process, the use of quinoline ligands alleviates a number of the existing issues with the use of phosphine ligands.

  通过直接CHH官能化进行的分子内芳基化是形成二苯并呋喃的便捷方法。在Pd介导的过程中，使用喹啉配体可缓解使用膦配体的许多现有问题。
• A novel method for the efficient synthesis of methyl 2-oxo-2-arylacetates and its application to the preparation of fungicidal methyl (E)-O-methyloximino-2-arylacetates and their (Z)-stereoisomers
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Piergiorgio Pazzi、Luisa Mannina、Daniela Valensin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00632-8

  日期：1999.9

  Methyl 2-oxo-2-arylacetates 1, which include some fluorinated compounds, have been synthesized in moderate to excellent yields by reaction of methyl oxalyl chloride with arylzinc halides in the presence of Pd(PPh3)4. The highest yields have been obtained when these reactions involved arylzinc bromides which were prepared by conversion of the corresponding aryl bromides to organolithiums, followed by

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。