4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-Butyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1-one；4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: CSOAAOVSAJHFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 N-茴香酰胺 在 nickel(II) triflate 、 potassium tert-butylate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在没有特定螯合系统的情况下，镍催化的炔烃与芳烃酰胺的CH-NH / NH环合反应

  摘要：

  具有在甲部存在炔芳族酰胺的Ni基催化的反应吨涉及C-H / N-H的氧化环，得到1-（2 ħ）异喹啉酮。反应成功的关键是使用催化量的强碱，例如KOBu t。该反应显示出高的官能团相容性。与不对称炔烃，例如1-芳基炔烃的反应，得到具有高区域选择性的相应的1（2 H）-异喹啉酮。这一发现将导致开发镍催化的螯合辅助的C–H功能化反应，而无需特定的螯合系统。

  DOI：

  10.1039/c7sc01750b

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of Aromatic Amides with Alkynes: Activation of C–F Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Itsuki Nohira、Song Liu、Ruopeng Bai、Yu Lan、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c08512

  日期：2020.10.14

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-fluoro-substituted aromatic amides with alkynes results in C-F/N-H annulation to give 1(2H)-isoquinolinones. A key to the success of the reaction is the use of KOBut or even weak base, such as Cs2CO3. The reaction proceeds in the absence of a ligand and under mild reaction conditions (40-60 °C). Competition experiments and DFT calculations suggest that the pathway

  邻氟取代的芳香酰胺与炔烃的 Ni 催化反应导致 CF/NH 环化，得到 1(2H)-异喹啉酮。反应成功的关键是使用 KOBut 或什至弱碱，例如 Cs2CO3。该反应在没有配体的情况下在温和的反应条件 (40-60 °C) 下进行。竞争实验和 DFT 计算表明，这种 Ni 催化的 CF/NH 环化的途径涉及 NH 去质子化、CF 键的氧化加成、炔烃的迁移插入和还原消除途径以形成 1(2H)-异喹啉酮衍生物。
• Nickel-catalyzed C–H/N–H annulation of aromatic amides with alkynes in the absence of a specific chelation system
  作者：Atsushi Obata、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c7sc01750b

  日期：——

  of KOBut involves C–H/N–H oxidative annulation to give 1(2H)-isoquinolinones. A key to the success of the reaction is the use of a catalytic amount of strong base, such as KOBut. The reaction shows a high functional group compatibility. The reaction with unsymmetrical alkynes, such as 1-arylalkynes, gives the corresponding 1(2H)-isoquinolinones with a high level of regioselectivity. This discovery would

  具有在甲部存在炔芳族酰胺的Ni基催化的反应吨涉及C-H / N-H的氧化环，得到1-（2 ħ）异喹啉酮。反应成功的关键是使用催化量的强碱，例如KOBu t。该反应显示出高的官能团相容性。与不对称炔烃，例如1-芳基炔烃的反应，得到具有高区域选择性的相应的1（2 H）-异喹啉酮。这一发现将导致开发镍催化的螯合辅助的C–H功能化反应，而无需特定的螯合系统。