ethyl 1-benzyl-5-methoxy-2-triisopropylsiloxyindole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-methoxy-2-triisopropylsiloxyindole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄Si
• 分子量: 481.707
• InChiKey: NZSBOSAVWJHPOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 rhodium(II) trifluoroacetamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-methoxy-2-triisopropylsiloxyindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺和重氮酰亚胺在铑（II）催化反应中的配体效应

  摘要：

  由相应的胺或酰胺制备了一系列取代的α-重氮酰胺1-8和重氮酰亚胺9-12。铑（II）催化的重氮酰胺分解导致对芳环的进攻，从而产生羟吲哚或对烷基的进攻，从而产生β-内酰胺或环庚吡咯烷酮。铑类胡萝卜素中间体的化学选择性取决于金属配体，氟化羧酰胺优先于其他过程而强烈促进对芳环的攻击。重氮酰亚胺的分解导致分子内对羰基的攻击，从而产生可被分子间或分子内捕获的叶立德。据报道重氮化合物2和X的X射线晶体结构如图4所示，吲哚17和25，β-内酰胺20，环庚基吡咯烷酮24和28，二聚体29和Pictet Spengler产物39。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01070-x

文献信息

• Ligand effects in the rhodium(II) catalysed reactions of diazoamides and diazoimides
  作者：Soyfur Miah、Alexandra M.Z. Slawin、Christopher J. Moody、Scott M. Sheehan、Joseph P. Marino、Mark A. Semones、Albert Padwa、Ian C. Richards

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01070-x

  日期：1996.2

  ligands, fluorinated carboxamides strongly promoting attack on aromatic rings in preference to other processes. Decomposition of the diazoimides resulted in intramolecular attack on the carbonyl group to give an ylide which could be trapped inter- or intramolecularly. X-Ray crystal structures are reported for the diazo compounds 2 and 4, the indoles 17 and 25, the β-lactam 20, the cycloheptapyrrolones 24

  由相应的胺或酰胺制备了一系列取代的α-重氮酰胺1-8和重氮酰亚胺9-12。铑（II）催化的重氮酰胺分解导致对芳环的进攻，从而产生羟吲哚或对烷基的进攻，从而产生β-内酰胺或环庚吡咯烷酮。铑类胡萝卜素中间体的化学选择性取决于金属配体，氟化羧酰胺优先于其他过程而强烈促进对芳环的攻击。重氮酰亚胺的分解导致分子内对羰基的攻击，从而产生可被分子间或分子内捕获的叶立德。据报道重氮化合物2和X的X射线晶体结构如图4所示，吲哚17和25，β-内酰胺20，环庚基吡咯烷酮24和28，二聚体29和Pictet Spengler产物39。