4-isothiocyanato-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-isothiocyanato-1H-indole
• 英文别名: 4-Isothiocyanatoindole
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: ZYPJRWHQKBDUKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 4-isothiocyanato-1H-indole 在 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以to afford 0.185 g of 4-[N'-(2-aminoethyl)thioureido]indole (91% yield)的产率得到4-[N'-(2-aminoethyl)thioureido]indole
  参考文献：
  名称：

  2-imidazolinylaminoindole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：a）R.sub.1是氢；或烷基；键（a）是单键或双键；b）R.sub.2和R.sub.3各自独立地选择自氢；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基、烯基或炔基；环烷基、环烯基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基和卤素；c）R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6各自独立地选择自氢；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基、烯基或炔基；环烷基、环烯基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基；卤素和2-咪唑啉基氨基；其中仅有R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的一个是2-咪唑啉基氨基；d）R.sub.7选择自氢；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基、烯基或炔基；环烷基、环烯基；未取代的C.sub.1-C.sub.3烷基硫或烷氧基；羟基；硫；硝基；氰基；氨基；C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基和卤素；e）该化合物不是4-(2-咪唑啉基)吲哚；其对映体、光学异构体、立体异构体、非对映异构体、互变异构体、加成盐、可生物水解酰胺和酯以及包括这种新型化合物的药物组成物。本发明还涉及利用这些化合物治疗α-2肾上腺素受体调节的疾病。

  公开号：

  US06162818A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吲哚 在 sodium persulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-isothiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 8介导的水中伯胺高效合成异硫氰酸酯

  摘要：

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。

  DOI：

  10.1039/c8gc02261e

文献信息

• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• Organophosphine-free copper-catalyzed isothiocyanation of amines with sodium bromodifluoroacetate and sulfur
  作者：Wei Feng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/c8cc09190k

  日期：——

  A new copper-catalyzed isothiocyanation of amines with sodium bromodifluoroacetate and sulfur for the synthesis of isothiocyanates and various heterocycles is described.

  通过钠溴二氟乙酸盐和硫对胺进行铜催化的新型异硫氰化反应，用于合成异硫氰酸酯和各种杂环化合物。
• 一种三组分合成的异硫氰酸酯及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109608295A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了一种异硫氰酸酯及其制备方法，通过以伯胺、二氟溴乙酸钠和硫单质作为反应物进行反应；在铜催化剂作用下进行反应，铜催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、氯化铜和三氟甲磺酸铜中的任意一种；还加入了碱，碱为碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾、DABCO和叔丁醇钠中的任意一种；整个反应是在溶剂中进行，溶剂为乙腈或二甲基亚砜，反应温度为80‑120℃，反应时间为10‑14小时；本发明方法可以直接合成目标产物，无需分离中间产物，只需在常压下搅拌加热反应既可获得目标物，产率最高可达到87％；且反应过程中废弃溶液较少，具有保护环境和保障操作人员健康的优点；此外，可以制备一系列异硫氰酸酯衍生物，该方法具有较强的底物普适性。
• Isothiocyanation of amines using the Langlois reagent
  作者：Yan-Yan Liao、Jian-Chao Deng、Yan-Ping Ke、Xiao-Lin Zhong、Li Xu、Ri-Yuan Tang、Wenxu Zheng

  DOI：10.1039/c7cc02373a

  日期：——

  Langlois reagent was found to be effective for the isothiocyanation of primary amines in the presence of copper iodide and diethyl phosphonate.

  发现在碘化铜和膦酸二乙酯存在下，Langlois试剂对于伯胺的异硫氰酸酯化有效。
• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed synthesis of isothiocyanates from amines and carbon disulfide
  作者：Hao-Jie Rong、Tao Chen、Ze-Gang Xu、Tian-Duo Su、Yu Shang、Yong-Qiang Wang、Cui-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152868

  日期：2021.3

  Isothiocyanates were synthesized by reactions between primary amines and CS2 in the presence of 4-dimethylaminopyridine as a catalyst and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. Various aryl, benzyl, alkyl, and hydroxyl amines were transformed into the corresponding isothiocyanates in 41–82% yields.

  通过在4-二甲基氨基吡啶作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂的存在下，伯胺与CS 2之间的反应合成异硫氰酸酯。各种芳基，苄基，烷基和羟胺均以41-82％的产率转化为相应的异硫氰酸酯。