1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (1-methyl-3-indolyl) (2-phenylethyl) ketone；1-(1-Methylindol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: NAFKAFKTXBCMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 potassium phosphate 、 Wilkinson's catalyst 、 二甲基氯化铝 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）通过多米诺脱氢/共轭加成反应催化β-氯代酮及其相关衍生物的芳构化

  摘要：

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200821

文献信息

• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• A New Methodology for Functionalization at the 3-Position of Indoles by a Combination of Boron Lewis Acid with Nitriles
  作者：Kenta Mizoi、Yu Mashima、Yuya Kawashima、Masato Takahashi、Seisuke Mimori、Masakiyo Hosokawa、Yasuoki Murakami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1248/cpb.c15-00157

  日期：——

  We discovered that a reagent comprising a combination of PhBCl2 and nitriles was useful for syntheses of both 3-acylindoles and 1-(1H-indol-3-yl)alkylamine from indoles. The reaction proceeded selectively at the 3-position of indoles providing 3-acylindoles in moderate to high yields on treatment with the above reagent. Furthermore, the reaction provided the corresponding amine products in moderate

  我们发现包含PhBCl 2和腈的组合的试剂可用于从吲哚合成3-酰基环吲哚和1-（1H-吲哚-3-基）烷基胺。在用上述试剂处理后，该反应在吲哚的3-位选择性地进行，从而以中等至高产率提供3-酰基环吲哚。此外，在中间体亚胺被NaBH 3 CN还原后，该反应以中等至高产率提供了相应的胺产物。这些反应在温和的条件下进行，适用于在3-位官能化的吲哚的形成。
• Generation and Intermolecular Reactions of 3-Indolylacyl Radicals
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Rosa Griera、Marjan Bassa、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo025842q

  日期：2002.8.1

  The generation of 3-indolylacyl radicals from the corresponding phenyl selenoesters and the scope of their participation in intermolecular addition reactions to carbon-carbon double bonds under both reductive and nonreductive conditions have been studied.

  已经研究了在还原和非还原条件下从相应的苯基硒酸酯生成3-吲哚基的自由基及其在分子间加成反应的范围。
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。