双(4-硝基苯基)苯胺 | 1100-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双(4-硝基苯基)苯胺
• 英文名称: 4,4'-dinitrotriphenylamine
• 英文别名: bis(4-nitrophenyl)phenylamine；4-nitro-N-(4-nitrophenyl)-N-phenylaniline；Bis-(4-nitrophenyl)phenylamine
• CAS: 1100-10-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: NKZATZDYEKDQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198°C
• 沸点：
  471.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3775 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-硝基苯基)苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N-bis(4-maleimidophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  带有电子定色基团的双马来酰亚胺的合成及其在共聚过程中的荧光行为

  摘要：

  带有二苯基甲胺，三苯胺或2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑发色团（表示为A （=）-D （*） -A （=））的双马来酰亚胺和双钛亚酰亚胺以及它们的饱和模型化合物为合成，并研究了它们的稳态和时间分辨荧光光谱。这些A （=）- D （*） -A （=）单体显示出强烈的分子内荧光猝灭。它们的荧光量子产率和寿命通常低于其模型化合物的荧光量子产率和寿命。发现马来酰亚胺和衣康酰亚胺单元的电子贫C C C键（A （=））起着分子内淬灭，这是相关的A的电子接受能力的关键作用（=） A之间的几何布置和（=）和给电子性发色团（d （*） ）。分子内猝灭归因于分子内电荷转移相互作用，这通过分子间荧光猝灭和时间分辨荧光研究得到证实。在分子内猝灭的基础上，可以开发一种新的荧光方法来监测双马来酰亚胺的聚合和固化过程，该过程可以直接反映出碳原子数。聚合和固化过程中的C键消耗量。新的荧光方法不仅可以通过本征荧光技术来利用，而且可以通过外在荧光技术来利用。

  DOI：

  10.1021/ma0205111
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 三氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到双(4-硝基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔胺与三氧化二氮的可分离加合物

  摘要：

  溶于甲苯或二氯甲烷的无水三氧化二氮N 2 O 3与叔胺（如三乙胺，三苄基胺或三己基胺）迅速形成稳定的加合物。与DABCO，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷形成自由流动的橙色固体。DABCO加合物的分析和光谱数据表明DABCO（N 2 O 3）2的分子式已通过IR，拉曼和UV / Vis光谱法表征。R 3 N‐N 2 O 3加合物是水解敏感的油或固体，可与硫醇快速定量反应生成RSNO。胺加合物的反应性是可变的，并且产物包括胺N氧化物，亚硝酸铵和硝酸铵，取决于加合物，条件和底物。密度泛函理论B3LYP / aug-cc-pvtz已用于比较单加合物和双加合物的预测结构和光谱数据。R 3 N N 2 O 3加合物的几何优化产生了弱结合的路易斯酸/碱加合物，其中胺氮最接近亚硝酰基N，并带有强烈倾斜的平面ONNO 2单元。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800654
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-2-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 双(4-硝基苯基)苯胺 、 lithium perchlorate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.62h， 以85%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移通过烷氧基自由基对环烷醇进行电化学解构功能化

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用质子耦合电子转移 (PCET) 方法从醇中生成烷氧基自由基的新电化学方法，通过环烷醇的解构功能化展示。电化学方法适用于各种取代的环烷醇，获得广泛的合成有用的远端官能化酮。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且已经在连续单程流中以克级进行了电化学过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01552

文献信息

• Study of Ultrasound Promoted Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines
  作者：Mária Mečiarová、Štefan Toma、Jana Podlesná、Michal Kiripolský、Ivana Císařová

  DOI：10.1007/s00706-002-0505-8

  日期：2002.12.1

   The sonochemical nucleophilic aromatic substitution of substituted haloarenes with different amines were studied. The reaction course was found to be strongly depended on basicity, bulkiness, and boiling point of amines as well as on the electron-withdrawing property of the substituents.

   研究了用不同的胺对卤代芳烃进行声化学亲核取代。发现反应过程强烈地依赖于胺的碱性，膨松度和沸点以及取代基的吸电子性能。
• Condensations of 1,4-Cyclohexanediones and Secondary Aromatic Amines. II.<i>N</i>-Phenylation of Diarylamines
  作者：Kazuo Haga、Katsumasa Iwaya、Ryohei Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.59.803

  日期：1986.3

  The condensations of 1,4-cyclohexanedione with several diphenylamines were investigated in order to determine the limit of the utility of this reaction for the N-phenylation of aromatic secondary amines. 4-Methoxy-, 4,4′-dimethyl-, and 4,4′-dibromodiphenylamines produced their N-phenylated compounds in fairly good yields, but 4-hydroxy-, 3-methoxy-, and 4,4′-bis(dimethylamino)diphenylamines produced

  研究了 1,4-环己二酮与几种二苯胺的缩合反应，以确定该反应在芳族仲胺 N-苯基化反应中的应用极限。4-甲氧基-、4,4'-二甲基-和 4,4'-二溴二苯胺以相当好的产率生产它们的 N-苯基化化合物，但 4-羟基-、3-甲氧基-和 4,4'-双（二甲氨基）二苯胺的产率很低。硝基取代的二苯胺与 N-4-羟基苯基衍生物一起以低产率得到 N-苯基衍生物。N,N'-二苯基-对苯二胺和N,N'-二苯基联苯胺以良好的产率得到相应的四-N-苯基二胺。还研究了 N-苯基-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、二-2-吡啶胺、吩噻嗪和咔唑与 1,4-环己二酮的缩合。
• Highly stable anodic green electrochromic aromatic polyamides: synthesis and electrochromic properties
  作者：Cha-Wen Chang、Guey-Sheng Liou、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1039/b613140a

  日期：——

  A 4-methoxy-substituted triphenylamine containing the aromatic diamine, 4,4′-diamino-4″-methoxytriphenylamine (2), was synthesized by the caesium fluoride-mediated condensation of p-anisidine with 4-fluoronitrobenzene, followed by palladium-catalyzed hydrazine reduction of the dinitro intermediate. A series of new polyamides with pendent 4-methoxy-substituted triphenylamine (TPA) units having inherent viscosities of 0.27–1.39 dL g−1 were prepared via the direct phosphorylation polycondensation of various dicarboxylic acids and the diamine (2). All the polymers were readily soluble in many organic solvents, such as N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) and N,N-dimethylacetamide (DMAc), and could be solution-cast into tough and flexible polymer films. These aromatic polyamides had useful levels of thermal stability associated with their relatively high softening temperature (242–282 °C), 10% weight-loss temperatures in excess of 470 °C, and char yields at 800 °C in nitrogen higher than 60%. The hole-transporting and electrochromic properties are examined by electrochemical and spectroelectrochemical methods. Cyclic voltammograms of the polyamide films cast onto an indium-tin oxide (ITO)-coated glass substrate exhibited reversible oxidation at 0.73–0.79 V versus Ag/AgCl in acetonitrile solution, and revealed excellent stability of electrochromic characteristics with a color change from colorless to green at applied potentials ranging from 0.00 to 1.05 V. These anodically polymeric electrochromic materials not only showed excellent reversible electrochromic stability with good green coloration efficiency (CE = 374 cm2 C−1) but also exhibited high contrast of optical transmittance change (ΔT %) up to 85% at 787 nm and 30% at 391 nm. After over 1000 cyclic switches, the polymer films still exhibited excellent stability of electrochromic characteristics.

  合成了一种含有芳香族二胺的4-甲氧基取代三苯胺，4,4′-二氨基-4″-甲氧基三苯胺（2），其合成方法为用氟化铯促进对氨基苯甲醚与4-氟硝基苯的缩合反应，随后通过钯催化的肼还原二硝基中间体。通过不同二羧酸与二胺（2）的直接磷酸化缩聚反应，制备了一系列新型聚酰胺，这些聚酰胺具有悬挂的4-甲氧基取代三苯胺（TPA）单元，固有粘度为0.27–1.39 dL g−1。所有聚合物在多种有机溶剂中易于溶解，如N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）和N,N-二甲基乙酰胺（DMAc），并可溶液铸造成坚韧且柔韧的聚合物薄膜。这些芳香族聚酰胺具有实用的热稳定性，其软化温度较高（242–282 °C），10%失重温度超过470 °C，并且在800 °C时在氮气中产炭率超过60%。通过电化学和光谱电化学方法研究了其载流子传输和电致变色特性。铸在铟锡氧化物（ITO）涂层玻璃基材上的聚酰胺薄膜的循环伏安图在0.73–0.79 V（相对于Ag/AgCl）时显示出可逆氧化，且在施加电压范围从0.00到1.05 V时，电致变色特性表现出优异的稳定性，颜色从无色变为绿色。这些阳极聚合电致变色材料不仅表现出优良的可逆电致变色稳定性和良好的绿色着色效率（CE = 374 cm² C−1），而且在787 nm时光学透过率变化的对比度高达85%，在391 nm时达到30%。经过超过1000次循环切换，聚合物薄膜仍表现出优异的电致变色特性稳定性。
• Copper(I)–creatine complex on magnetic nanoparticles as a green catalyst for<i>N</i>‐ and<i>O</i>‐arylation in deep eutectic solvent
  作者：Sepideh Bagheri、Farzane Pazoki、Iman Radfar、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.5447

  日期：2020.3

  Immobilization of copper(I) ions on magnetic nanoparticles was performed using surface modification of Fe3O4 with creatine. Fe3O4@creatine‐Cu(I) magnetic catalyst was synthesized and applied in C&bondX cross‐coupling reactions with aryl halides in a deep eutectic as a green solvent. The results indicate the Fe3O4@creatine‐Cu(I) magnetic nanoparticles showed excellent activity and high stability. In

  使用肌酸对Fe 3 O 4进行表面修饰，将铜（I）离子固定在磁性纳米颗粒上。合成了Fe 3 O 4 @ creatine-Cu（I）磁性催化剂，并将其用于在深共晶中作为绿色溶剂与芳基卤化物进行C＆bondX交叉偶联反应。结果表明，Fe 3 O 4 @ creatine-Cu（I）磁性纳米粒子表现出出色的活性和高稳定性。另外，发现该催化剂可以循环使用五次而不会显着降低催化活性。
• New Donor–Acceptor Oligoimides for High-Performance Nonvolatile Memory Devices
  作者：Wen-Ya Lee、Tadanori Kurosawa、Shiang-Tai Lin、Tomoya Higashihara、Mitsuru Ueda、Wen-Chang Chen

  DOI：10.1021/cm201665g

  日期：2011.10.25

  properties, and electrical switching memory characteristics of three new donor–acceptor oligoimides consisting of the electron-donating moieties (triphenylamine or carbazole) and electron-withdrawing phthalimide moieties. The influence of different donor (D)–acceptor (A) arrangements, including D-A-D and A-D-A structures, on the electrical properties was explored. Devices based on D-A-D oligoimides revealed

  我们报告了三个新的供体-受体低聚酰亚胺的合成，光电性能和电开关存储特性，这些低聚酰亚胺由给电子部分（三苯胺或咔唑）和吸电子邻苯二甲酰亚胺部分组成。探索了包括DAD和ADA结构在内的不同供体（D）-受体（A）布置对电性能的影响。基于DAD寡酰亚胺的器件具有可逆的非易失性负差分电阻（NDR）特性，并且在操作过程中具有出色的稳定性。在不施加电压应力的情况下，器件的导通和截止状态在10 s和10 8的工作时间内均未显示出明显的劣化。读取脉冲。但是，由ADA寡酰亚胺制得的器件仅显示出绝缘性能。不同的存储特性可能是因为DAD结构中的末端供体部分可能有助于空穴的注入和传输。此外，具有三苯胺基团的DAD低聚酰亚胺的开/关比为10 4，比咔唑基团高2个数量级。通过分子模拟阐明了与电开关特性有关的机理。因此，揭示了DAD结构对于调整存储设备应用程序的存储特性的重要性。