(E)-2-benzylidenesuccinyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-benzylidenesuccinyl-CoA
• 英文别名: (trans)-2-benzylidenesuccinyl-CoA；(E)-3-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanylcarbonyl]-4-phenylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₃₂H₄₄N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 955.724
• InChiKey: CIZCKPNGZPENDV-RUCZCKOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  426
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenesuccinyl-CoA 在 (E)-benzylidenesuccinyl-CoA hydratase from thauera aromatica 、 (S,R)-2-(α-hydroxybenzyl)succinyl-CoA dehydrogenase from thauera aromatica 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S,R)-2-(α-hydroxybenzoyl)succinyl-CoA 、 (S)-2-benzoylsuccinyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  异四聚体 BbsCD 中的非活性假酶亚基，一种参与厌氧甲苯降解的新型短链醇脱氢酶

  摘要：

  厌氧甲苯降解通过富马酸加成产生 ( R )-苄基琥珀酸作为第一中间体，其通过在保守的bbs操纵子中编码的五种酶通过 β-氧化进一步降解。本研究表征了该途径的两种酶，( E )-亚苄基琥珀酰-CoA 水合酶 (BbsH) 和 ( S , R )-2-(α-羟基苄基)琥珀酰-CoA 脱氢酶 (BbsCD)，来自Thauera 芳香。BbsH 是烯酰辅酶 A 水合酶家族的成员，可转化 ( E)-亚苄基琥珀酰辅酶A 到 2-(α-羟基苄基)琥珀酰辅酶A，随后用于与属于短链脱氢酶/还原酶 (SDR) 家族的 BbsCD 的偶联酶测定。BbsCD 晶体结构显示由 BbsC 2和 BbsD 2二聚体组成的 C2 对称异四聚体。BbsD 亚基具有催化活性并能够结合 NAD +和底物，而 BbsC 亚基代表缺乏底物结合或催化所需的 SDR 家族的所有基序的内置假酶部分。分子模型研究预测，BbsD 的活性位点对2-(α-羟基苄基)琥珀酰辅酶

  DOI：

  10.1111/febs.16216

文献信息

• Inactive pseudoenzyme subunits in heterotetrameric BbsCD, a novel short‐chain alcohol dehydrogenase involved in anaerobic toluene degradation
  作者：Silke Horsten、Marie‐Luise Lippert、Yann Geisselbrecht、Karola Schühle、Iris Schall、Lars‐Oliver Essen、Johann Heider

  DOI：10.1111/febs.16216

  日期：2022.2

  capable of binding NAD+ and substrate, whereas BbsC subunits represent built-in pseudoenzyme moieties lacking all motifs of the SDR family required for substrate binding or catalysis. Molecular modeling studies predict that the active site of BbsD is specific for conversion of the (S,R)-diastereomer of 2-(α-hydroxybenzyl)succinyl-CoA to (S)-2-benzoylsuccinyl-CoA by hydride transfer to the re-face of

  厌氧甲苯降解通过富马酸加成产生 ( R )-苄基琥珀酸作为第一中间体，其通过在保守的bbs操纵子中编码的五种酶通过 β-氧化进一步降解。本研究表征了该途径的两种酶，( E )-亚苄基琥珀酰-CoA 水合酶 (BbsH) 和 ( S , R )-2-(α-羟基苄基)琥珀酰-CoA 脱氢酶 (BbsCD)，来自Thauera 芳香。BbsH 是烯酰辅酶 A 水合酶家族的成员，可转化 ( E)-亚苄基琥珀酰辅酶A 到 2-(α-羟基苄基)琥珀酰辅酶A，随后用于与属于短链脱氢酶/还原酶 (SDR) 家族的 BbsCD 的偶联酶测定。BbsCD 晶体结构显示由 BbsC 2和 BbsD 2二聚体组成的 C2 对称异四聚体。BbsD 亚基具有催化活性并能够结合 NAD +和底物，而 BbsC 亚基代表缺乏底物结合或催化所需的 SDR 家族的所有基序的内置假酶部分。分子模型研究预测，BbsD 的活性位点对2-(α-羟基苄基)琥珀酰辅酶