(Z)-dimethyl 2-ethylidene-4-benzylglutarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-dimethyl 2-ethylidene-4-benzylglutarate
• 英文别名: dimethyl (4Z)-2-benzyl-4-ethylidenepentanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: NPMGNDGYVXUZJI-PQMHYQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 盐酸 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-dimethyl 2-ethylidene-4-benzylglutarate
  参考文献：
  名称：

  一系列4-取代的谷氨酸类似物的化学酶法合成及其在人谷氨酸转运蛋白亚型1-3上的药理学表征。

  摘要：

  从其相应的4-取代的酮戊二酸（2a-i）以高收率和高对映体过量（> 99％ee）合成了九个L-2,4-syn-4-烷基谷氨酸类似物系列（1a-i） ，使用猪心脏或大肠杆菌中的天冬氨酸氨基转移酶（AAT）。在FLIPR膜电位（FMP）分析中，将合成的化合物评估为谷氨酸转运蛋白EAAT1，EAAT2和EAAT3（兴奋性氨基酸转运蛋白，亚型1-3）的潜在配体。当4-甲基（化合物1a，EAAT1底物和EAAT2,3抑制剂）扩展到4-乙基，化合物1b时，我们发现药理学特性发生了显着变化，因为该类似物是所有三种亚型的抑制剂，EAAT1-3。此外，我们得出的结论是，L-2的4位上的疏水取代基既大又庞大，

  DOI：

  10.1021/jm050597z