2-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
• 化学式: C₂₀H₃₄BNO₂
• 分子量: 331.306
• InChiKey: DKAWOUGVVKXNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tributyl[5-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-2-thienyl]-stannane
  参考文献：
  名称：

  一系列具有线性 (D-π)2-A 系统的 2,5-双 (5-芳基-2-噻吩基) 吡嗪：合成和光学特性研究，包括氟溶剂化变色和质子碱传感

  摘要：

  一系列具有独特光学性质的 2,5-双 (5-芳基-2-噻吩基) 吡嗪已被合成，这些具有独特光学性质的化合物通过基于芳基给体强度的分子内电荷转移 (ICT) 度进行调节。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190101
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到2-(4-N,N-dibutylaminophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  三价金属离子的无螯合物“开启”型荧光检测

  摘要：

  三价金属离子是材料和生命科学中必不可少的元素。迄今为止，荧光是检测三价金属离子的金标准，三价金属离子与荧光螯合配体（路易斯碱型）形成络合物。在这项研究中，我们报告了用于选择性检测三价金属离子的 pH 响应荧光探针，该探针使用一种新的无螯合物方法，使用 Brønsted 碱型探针。此外，还发现了荧光探针通过氢键配位的外球铝( III )水络合物的X射线结构。由 Al( III ) 水络合物和质子化阳离子探针组成的外球络合物显示出阳离子-阳离子配位。

  DOI：

  10.1039/d2cc04815a

文献信息

• Proaromaticity: Organic Charge-Transfer Chromophores with Small HOMO-LUMO Gaps
  作者：Yi-Lin Wu、Filip Bureš、Peter D. Jarowski、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201001051

  日期：2010.8.16

  prepared and investigated to validate proaromaticity as a concept for reducing HOMO–LUMO gaps in push–pull chromophores. Analyses of IR, 1H NMR, and UV/Vis/NIR spectra in conjunction with molecular structures determined by X‐ray diffraction show that these push–pull quinoids have significant charge‐separated ground states. This feature results in small optical gaps (near IR region) and diatropic magnetic

  制备并研究了基于醌或扩展醌的新颖的供体和/或受体取代的交叉共轭碳环，其环半径为radianannulene，并验证了前芳香性是减少推挽发色团中HOMO-LUMO间隙的概念。红外分析11 H NMR，UV / Vis / NIR光谱以及X射线衍射确定的分子结构表明，这些推挽式醌类化合物具有明显的电荷分离基态。如原子核无关的化学位移（NICS）计算所建议的那样，此功能会导致较小的光学间隙（靠近IR区域）和碳环化合物内部的变质磁性环境。NICS的结果以及对醌类间隔基的键长分析提供了有力的支持，即芳香性，即在基态下芳构化的两性离子介观贡献是有效的。推挽式四（乙炔二基）-扩展的醌型生色团代表了第一个芳香族的a基环戊二烯。
• Remote steric control for undirected <i>meta</i> -selective C–H activation of arenes
  作者：Boobalan Ramadoss、Yushu Jin、Sobi Asako、Laurean Ilies

  DOI：10.1126/science.abm7599

  日期：2022.2.11

  Regioselective functionalization of arenes remains a challenging problem in organic synthesis. Steric interactions are often used to block sites adjacent to a given substituent, but they do not distinguish the remaining remote sites. We report a strategy based on remote steric control, whereby a roof-like ligand protects the distant para site in addition to the ortho sites, and thereby enables selective

  芳烃的区域选择性功能化仍然是有机合成中的一个具有挑战性的问题。空间相互作用通常用于封闭与给定取代基相邻的位点，但它们不区分剩余的远程位点。我们报告了一种基于远程空间控制的策略，其中屋顶状配体保护遥远的对网站除了邻位点，从而使选择性激活元没有碳氢（C-H）键邻要么对取代基。我们展示了铱催化的这一概念元-各种单取代芳烃的选择性硼基化，包括复杂的药物分子。这种策略有可能将 C-H 键功能化的工具箱扩展到以前不可区分的反应位点。
• Synthesis and optical properties, including fluorosolvatochromic and ICT-based proton-sensing behaviors of a series of 2,4,6-tris(5-aryl-2-thienyl)pyridines
  作者：Hiroki Muraoka、Takumi Obara、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1080/10426507.2019.1603230

  日期：2019.7.3

  Abstract A series of 2,4,6-tris(5-aryl-2-thienyl)pyridines with a star-shaped π–conjugated (D-π)3-A system, which consist of an electron deficient pyridine core (A) and three aryl groups with an electron-donating substituent (D) linked by a thiophene spacer (π-spacer), were designed and systematically synthesized. The optical properties of these molecules in the solution and solid states, which were

  摘要 一系列具有星形π-共轭（D-π）3-A 系统的2,4,6-三（5-芳基-2-噻吩基）吡啶，由缺电子吡啶核（A）组成设计并系统合成了三个芳基，其具有通过噻吩间隔基（π-间隔基）连接的给电子取代基（D）。这些分子在溶液和固态中的光学性质，通过紫外-可见吸收和荧光光谱鉴定，清楚地表明紫外-可见吸收和荧光波长受末端芳基的供体强度控制。此外，2,4,6-tris[5-(4-N, N-二丁基氨基苯基)-2-噻吩基]吡啶基于其强大的分子内电荷转移 (ICT) 特性表现出氟溶剂化变色行为，并根据其氨基氮原子和吡啶基氮原子的逐步质子化表现出质子诱导的两步光谱位移具有逐步目视溶液和荧光颜色变化。因此，我们发现该分子可用作光学传感器，能够视觉检测溶剂极性和质子。图形概要
• Systematic synthesis, comparative studies of the optical properties, and the ICT-based sensor properties of a series of 2,4,6-tri(5-aryl-2-thienyl)pyrimidines with the D–π–A system
  作者：Hiroki Muraoka、Takumi Obara、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.099

  日期：2016.7

  A series of 2,4,6-tri(5-aryl-2-thienyl)pyrimidines with a star-shaped D–π–A system, which have an electron deficient pyrimidine core (A) and three donor type aryl groups (D) linked by a thiophene spacer (π-spacer), were designed and systematically synthesized. Through the characterization of the molecules by UV–vis absorption and fluorescence spectroscopies, we revealed that the molecules possess distinct

  一系列具有星形D–π–A系统的2,4,6-三（5-芳基-2-噻吩基）嘧啶，具有一个缺电子的嘧啶核（A）和三个供体型芳基（D设计并系统合成了由噻吩间隔子（π-spacer）连接的）。通过紫外可见吸收和荧光光谱对分子的表征，我们发现分子具有不同的吸收和发射波长，这些波长受末端芳基的供体效应控制。有趣的是，2,4,6-tris（5- p - N，N基于其分子内电荷转移（ICT）和基本特性，发现-二丁基氨基苯基-2-噻吩基）嘧啶具有很强的氟溶剂变色性质和质子敏感性，可使其用作极性或质子传感器。