3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(1-methyl-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-(thiophen-2-yl methane diyl) bis(1-methyl-1H-indole)；3,3’-(thiophen-2-ylmethylene)bis(1-methyl-1H-indole)；bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-thiophenylmethane；3,3'-(thiophene-2-yl-methylene)bis-(1-methyl-1H-indole)；(C4H3S)CH(C8H5NMe)2；1-Methyl-3-[(1-methylindol-3-yl)-thiophen-2-ylmethyl]indole
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂S
• 分子量: 356.491
• InChiKey: BTIVYBPNVPJXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury(II) perchlorate 、 3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(1-methyl-1H-indole) 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Hg((C4H3S)CH(C8H5NMe)2)(2+)
  参考文献：
  名称：

  Bis(N-methylindolyl)methane-based chemical probes for Hg2+ and Cu2+ and molecular IMPLICATION gate operating in fluorescence mode

  摘要：

  双(N-甲基吲哚基)甲烷衍生物作为基于吸收和发射变化来检测Hg²⁺和Cu²⁺离子的化学传感器。针对其中一个衍生物的发射波段作为输出，以Hg²⁺和I⁻作为输入，开发了一种在荧光模式下运行的罕见报道的IMPLICATION逻辑门。

  DOI：

  10.1039/c2ob06793e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 1-甲基吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3,3'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  在不存在酸的条件下吲哚-3-醇盐的反应性：快速合成高比邻二吲哚基甲烷

  摘要：

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.067

文献信息

• <i>N</i> ‐bromosuccinimide catalyzed condensations of indoles with carbonyl compounds under solvent‐free conditions
  作者：Hideko Koshima、Wataru Matsusaka

  DOI：10.1002/jhet.5570390539

  日期：2002.9

  NBS was found to be an efficient catalyst for condensations of indoles with aldehydes or ketones in the absence of solvent.

  人们发现，在没有溶剂的情况下，NBS是吲哚与醛或酮缩合的有效催化剂。
• Synthesis of Bis(indolyl)methane Derivatives Catalyzed by Recyclable Nano Fe3O4@ZrO2/SO4 2-
  作者：Hossein Ghafuri、Behnaz Ghorbani、Hamid Reza Esmaili Zand

  DOI：10.2174/1570178614666170707151649

  日期：2018.3.9

  synthesized Fe3O4@ZrO2/SO4 2- as a heterogeneous nanocatalyst and used it in one pot reaction of aldehyde and indole to obtain bis(indolyl)methane derivatives. Results: An effective method for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives in high yields was developed by the use of Fe3O4@ZrO2/SO4 2- as a catalyst. The synthesis of bis(indolyl)methane by this catalysts resulted in short reaction times and

  背景：双（吲哚基）甲烷衍生物具有多种生物学和药理特性，例如抗菌和抗血管生成活性，可作为细胞毒性剂和肿瘤生长抑制剂。已经报道了双（吲哚基）甲烷合成的几种方法，其中大多数涉及在质子酸或路易斯酸存在下吲哚与醛或酮的缩合。在该反应中还使用了诸如酶的其他催化剂，这些催化剂没有导致高收率。尽管如此，通过更好的方法来修改此反应还有很长的路要走。 方法：由于大量使用磁性硫酸盐氧化锆作为催化剂，我们决定研究其合成双（吲哚基）甲烷衍生物的能力。在这项工作中，为了提高收率并缩短反应时间，我们合成了Fe3O4 @ ZrO2 / SO4 2-作为非均相纳米催化剂，并将其用于醛和吲哚的一锅反应中，获得了双（吲哚基）甲烷衍生物。 结果：以 @ ZrO2 / SO42-为催化剂，开发了一种高产率合成双（吲哚基）甲烷衍生物的有效方法。用该催化剂合成双（吲哚基）甲烷可缩短反应时间，提高产率。这些类型催化剂的优点是易
• Household Infrared Technology as an Energy-Efficient Approach to Achieve C-Cπ Bond Construction Reactions
  作者：Hulme Ríos-Guerra、Guillermo Penieres-Carrillo、Francisco Barrera-Téllez、Alejandro Martínez-Záldivar、Javier Pérez-Flores、Adrian Ricardo Hipólito-Nájera、Ricardo Alfredo Luna-Mora

  DOI：10.21577/0103-5053.20210124

  日期：——

  accomplish C−Cπ bond construction reaction between π-excessive azaheteroaromatic and different carbonyl substrates supported on a bentonitic clay catalyst in solventless condition via a three-component condensation reaction. Preliminary studies show that the implementation of a domestic Flavor-Wave® oven fitted with a halogen heater lamp as a chemical reactor was as effective as the use of near IR light

  我们研究了红外发射光谱中 λ1.5-3.0 µm 波段的短波红外光（IR）在无溶剂条件下通过三组分缩合反应在膨润土催化剂上支持的 π-过杂芳香族和不同羰基基质之间完成 C-Cπ 键构建反应的能力。初步研究表明，使用装有卤素加热灯的家用 Flavor-Wave® 烤箱作为化学反应器，与使用近红外光（λ1.1 µm）促进批量有机反应一样有效。总之，这种方法揭示了其作为一种高能效来源来组装具有生物参与性的（杂）双吲哚甲烷框架的潜在利用价值，同时也确保了其在高效生成小分子库方面的可持续发展，其性能可与高科技仪器相媲美。
• Diazonium salt as a versatile, efficient and mild catalyst for reductive aminations of carbonyls and syntheses of bis(indolyl)methanes
  作者：Cun-Wei Qian、Xian Li、Wei Xiang、Meng-Qing Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133789

  日期：2024.1

  diazonium salts as catalysts to catalyze reductive aminations of carbonyls and the synthesis of bis (3-indolyl)methane derivatives. The catalytic system showed good tolerance to substituents in the substrate in these two reactions. The separation yields of reductive aminations range from moderate to excellent. The separation yield of the reaction for synthesizing bis(3-indolyl)methane derivatives ranges

  本研究以芳基重氮盐为催化剂，催化羰基化合物的还原胺化反应以及双(3-吲哚基)甲烷衍生物的合成。在这两个反应中，催化体系对底物中的取代基表现出良好的耐受性。还原性胺化的分离产率从中等到优秀。双(3-吲哚基)甲烷衍生物合成反应的分离收率从良好到优异。最后，我们还探讨了芳基重氮盐在胺化还原反应中的催化行为。